(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)(pyridin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-Phenylpyrazol-3-yl)-pyridin-2-ylmethanone；(2-phenylpyrazol-3-yl)-pyridin-2-ylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: VFMPKXZAHUANSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)(pyridin-2-yl)methanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-phenylpyrazolo[4',3':3,4]cyclopenta[1,2-b]pyridin-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估茚并[2,1-c]吡唑啉酮作为抗缺氧诱导因子（HIF）-1转录活性的抑制剂。

  摘要：

  HIF-1被认为是用于癌症化学疗法的药物的有希望的靶标，为开发可抑制HIF-1转录活性的合成候选药物而开发易于获得的模板是一项重要的追求。在这项研究中，将茚并[2,1-c]吡唑酮设计为易于获得的HIF-1转录活性合成抑制剂。从市售的起始原料以4-5个步骤合成了9种化合物。在抑制低氧诱导的HIF-1转录活性的能力评估中，化合物3c与已知抑制剂YC-1相比具有更高的水平。化合物3c在不影响HIF-1αmRNA水平的情况下抑制了HIF-1α蛋白的积累。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115207
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(I) oxide 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估茚并[2,1-c]吡唑啉酮作为抗缺氧诱导因子（HIF）-1转录活性的抑制剂。

  摘要：

  HIF-1被认为是用于癌症化学疗法的药物的有希望的靶标，为开发可抑制HIF-1转录活性的合成候选药物而开发易于获得的模板是一项重要的追求。在这项研究中，将茚并[2,1-c]吡唑酮设计为易于获得的HIF-1转录活性合成抑制剂。从市售的起始原料以4-5个步骤合成了9种化合物。在抑制低氧诱导的HIF-1转录活性的能力评估中，化合物3c与已知抑制剂YC-1相比具有更高的水平。化合物3c在不影响HIF-1αmRNA水平的情况下抑制了HIF-1α蛋白的积累。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115207