1-(2-bromoethyl)-4-phenyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(2-Bromoethyl)-4-phenylpyrazole
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂
• 分子量: 251.126
• InChiKey: TUMYNPFCGUVJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 1-(2-bromoethyl)-4-phenyl-1H-pyrazole 在 rhodium(II) pivalate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-(4-methylphenylsulfonyl)-2,9-diphenyl-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-d][1,4]-diazepine
  参考文献：
  名称：

  铑催化脱氮二唑-三唑偶联到氮杂桥结构和咪唑基螯合配体

  摘要：

  1,4,8-Triazaocta-1,3,5,7-tetraenes，由 Rh 2 (Piv) 4催化的吡唑与 1-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮偶联原位生成，顺利形成 2 ,6,8-三氮杂双环[3.2.1]octa-3,6-二烯通过分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。这种多米诺反应与随后的环加合物的热或酸催化重排相结合，提供了直接和灵活地获得N-磺酰化 ( Z )-2-(2-氨基乙烯基)咪唑的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01092
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1H-吡唑 、 1,2-二溴乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以34.4%的产率得到1-(2-bromoethyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDIN-3-YL-ACÉTIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  公开号：

  WO2019244066A3

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed Ring Expansion of Pyrazoles with Diazocarbonyl Compounds as a Method for the Preparation of 1,2-Dihydropyrimidines
  作者：Alexander N. Koronatov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01228

  日期：2018.8.17

  A high yield synthesis of 1,2-dihydropyrimidines by the Rh(II)-catalyzed reaction of diazocarbonyl compounds with 1,4-di- and 1,4,5-trisubstituted pyrazoles is reported. This reaction represents the first example of a carbenoid insertion into a N–N bond and provides a novel approach to 4-unsubstituted 1,2-dihydropyrimidines with a broad range of functional group tolerance. According to DFT calculations

  报道了通过Rh（II）催化的重氮羰基化合物与1,4-二-和1,4,5-三取代的吡唑的高产率合成1,2-二氢嘧啶。该反应代表类胡萝卜素插入N–N键的第一个例子，它为具有范围广泛的官能团耐受性的4-未取代的1,2-二氢嘧啶提供了一种新颖的方法。根据DFT计算，吡唑环的扩环是通过依次形成与金属结合的吡唑鎓叶立德，无金属吡唑鎓叶立德和1,5-二氮杂己三烯并随后进行1,6-环化而进行的。