2-((4-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((4-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[(4-Phenylpyrazol-1-yl)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: FGJMTJSLNWMJPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 2-((4-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzonitrile 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化脱氮二唑-三唑偶联到氮杂桥结构和咪唑基螯合配体

  摘要：

  1,4,8-Triazaocta-1,3,5,7-tetraenes，由 Rh 2 (Piv) 4催化的吡唑与 1-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮偶联原位生成，顺利形成 2 ,6,8-三氮杂双环[3.2.1]octa-3,6-二烯通过分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。这种多米诺反应与随后的环加合物的热或酸催化重排相结合，提供了直接和灵活地获得N-磺酰化 ( Z )-2-(2-氨基乙烯基)咪唑的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01092
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1H-吡唑 、 2-氰基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以66%的产率得到2-((4-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化脱氮二唑-三唑偶联到氮杂桥结构和咪唑基螯合配体

  摘要：

  1,4,8-Triazaocta-1,3,5,7-tetraenes，由 Rh 2 (Piv) 4催化的吡唑与 1-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮偶联原位生成，顺利形成 2 ,6,8-三氮杂双环[3.2.1]octa-3,6-二烯通过分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。这种多米诺反应与随后的环加合物的热或酸催化重排相结合，提供了直接和灵活地获得N-磺酰化 ( Z )-2-(2-氨基乙烯基)咪唑的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01092