(2S,3S)-2-(2,4-dioxo-3-pyridin-2-ylmethylimidazolidin-1-yl)-3-methylpentanoic acid ((1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-{[4-(E-hydroxyiminomethyl)benzenesulfonyl](isobutyl)amino}propyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(2,4-dioxo-3-pyridin-2-ylmethylimidazolidin-1-yl)-3-methylpentanoic acid ((1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-{[4-(E-hydroxyiminomethyl)benzenesulfonyl](isobutyl)amino}propyl)amide
• 英文别名: (2S,3S)-N-{(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[({4-[(E)-(hydroxyimino)methyl]phenyl}sulfonyl)(isobutyl)amino]propyl}-2-[2,4-dioxo-3-(2-pyridinylmethyl)-1-imidazolidinyl]-3-methylpentanamide；(2S,3S)-2-[2,4-dioxo-3-(pyridin-2-ylmethyl)imidazolidin-1-yl]-N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[[4-[(E)-hydroxyiminomethyl]phenyl]sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-1-phenylbutan-2-yl]-3-methylpentanamide
• 化学式: C₃₆H₄₆N₆O₇S
• 分子量: 706.863
• InChiKey: LSGFYRNINWFHJO-HVPKSSTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氧基-(4-氯磺酰基苯基)乙酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (2S,3S)-2-(2,4-dioxo-3-pyridin-2-ylmethylimidazolidin-1-yl)-3-methylpentanoic acid ((1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-{[4-(E-hydroxyiminomethyl)benzenesulfonyl](isobutyl)amino}propyl)amide
  参考文献：
  名称：

  氧亚氨基芳基磺酰基HIV-1蛋白酶抑制剂的P3吡啶甲基甲基类似物的合成，抗病毒活性和药代动力学评估。

  摘要：

  作为最近传达的氧亚氨基芳基磺酰胺作为HIV-1天冬氨酰蛋白酶的有效抑制剂的发现的继续，设计并合成了在P3带有吡啶基甲基取代基的化合物。该系列中的强效类似物对野生型HIV和抗性突变病毒（A17）均具有较低的个位数纳摩尔EC50值，在50％的人血清中可减弱约3至12倍。当与等量的利托那韦（每只5mg / kg）在大鼠中共同给药时，该系列化合物的药代动力学结果显示良好至极好的暴露，平均AUC> 8 microg h / mL。狗的相似剂量导致血浆水平显着降低（平均AUC <2 microg h / mL）。3-吡啶基甲基类似物30的总体暴露最佳（大鼠AUC = 7.1微克h / mL，狗AUC = 4.9微克h / mL），但是，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.013

文献信息

• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20110003827A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种具有以下公式的化合物，作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了抑制HIV感染的方法和组合物。
• HIV PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20130023463A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  该化合物的公式被披露为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了抑制HIV感染的方法和组合物。
• Hiv protease inhibiting sulfonamides
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2216334A1

  公开（公告）日：2010-08-11

  A compound of the formula is disclosed as an I-IIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  式中的化合物 公开了一种 I-IIV 蛋白酶抑制剂。还公开了抑制艾滋病毒感染的方法和组合物。
• HIV protease inhibiting sulfonamides
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2216334B1

  公开（公告）日：2012-10-31
• HIV PROTEASE INHIBITING SULFONAMIDES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2264032B1

  公开（公告）日：2013-08-07