dl 3α,4aα,8β,10aα-3,4,4a,7,8,10a-hexahydro-3,5-dimethyl-8-(1-methylethyl)-2-[1H]-benzopyran-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dl 3α,4aα,8β,10aα-3,4,4a,7,8,10a-hexahydro-3,5-dimethyl-8-(1-methylethyl)-2-[1H]-benzopyran-1-one
• 英文别名: (3S,4aR,8R,8aR)-3,5-dimethyl-8-propan-2-yl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-1-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: VKDYLHRWASQRTF-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 240.33h， 生成 dl 3α,4aα,8β,10aα-3,4,4a,7,8,10a-hexahydro-3,5-dimethyl-8-(1-methylethyl)-2-[1H]-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的3,5-己二烯基丙烯酸酯的分子内Diels-Alder反应中的非对映选择性。由于酯重叠，偏爱六原子系链的船状结构。

  摘要：

  3，5-己二烯基丙烯酸酯（a）的热解通过过渡态E进行，在该过渡态中，由于优选保持酯重叠以使产物b具有良好的非对映选择性，连接链呈舟状构象。

  DOI：

  10.1021/ol000104e

文献信息

• Unusual Diastereoselectivity in Intramolecular Diels−Alder Reactions of Substituted 3,5-Hexadienyl Acrylates. Preference for a Boatlike Structure of the Six-Atom Tether Due to Ester Overlap
  作者：Michael E. Jung、Adrian Huang、Ted W. Johnson

  DOI：10.1021/ol000104e

  日期：2000.6.1

  Thermolysis of the 3,5-hexadienyl acrylates (a) proceeds via the transition state E in which the connecting chain adopts a boatlike conformation due to a preference for maintaining ester overlap to afford the products b with good diastereoselectivity.

  3，5-己二烯基丙烯酸酯（a）的热解通过过渡态E进行，在该过渡态中，由于优选保持酯重叠以使产物b具有良好的非对映选择性，连接链呈舟状构象。