2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl 3β-acetoxy-21-oxolup-18-en-28-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl 3β-acetoxy-21-oxolup-18-en-28-oate
• 英文别名: 2-pyrrolidin-1-ylethyl (3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• 化学式: C₃₈H₅₉NO₅
• 分子量: 609.89
• InChiKey: GOAIPPKWVXPISQ-AFLCPSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-9-acetoxy-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-2,3,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl 3β-acetoxy-21-oxolup-18-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  新型三萜酸亲水酯的合成及抗增殖性能

  摘要：

  为了提高细胞毒性三萜酸的性质1 - 5，一大组的亲水性酯的合成。我们选择了桦木酸（1），二氢桦木酸（2），21-含氧酸3以及高活性des-E戊烷酸4和5作为酯化化合物的模型集，其性能需要改善。作为酯部分，使用了-甲氧基乙醇和2-（2-甲氧基乙氧基）乙醇和羟基单元（a - d型），吡咯烷基乙醇，哌啶子基乙醇和吗啉代乙醇（f - h型）和单糖基团（i型-升）。结果，获得了56种三萜酸酯（49种新化合物），并测试了它们对四种癌细胞系和正常人成纤维细胞的细胞毒性。所有新化合物在所有测试浓度下均完全溶解，这曾经是母体化合物1和2的问题。 在至少一种癌细胞系中，有16种化合物的IC 50 <10μM，对四种测试的癌细胞系中的至少3种，细胞毒性<10μM。发现化合物3c的活性最高（在MCF7上为1.8μM，在HeLa上为2.8μM，在G-361细胞上为1.6μM），在最高测试浓度（50μM）下对非癌性B

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.041

文献信息

• Synthesis and antiproliferative properties of new hydrophilic esters of triterpenic acids
  作者：Barbara Eignerova、Michal Tichy、Jana Krasulova、Miroslav Kvasnica、Lucie Rarova、Romana Christova、Milan Urban、Barbara Bednarczyk-Cwynar、Marian Hajduch、Jan Sarek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.041

  日期：2017.11

  To improve the properties of cytotoxic triterpenoid acids 1–5, a large set of hydrophilic esters was synthesized. We choose betulinic acid (1), dihydrobetulinic acid (2), 21-oxoacid 3 along with highly active des-E lupane acids 4 and 5 as a model set of compounds for esterification of which the properties needed to be improved. As ester moieties were used - methoxyethanol and 2-(2-methoxyethoxy)ethanol

  为了提高细胞毒性三萜酸的性质1 - 5，一大组的亲水性酯的合成。我们选择了桦木酸（1），二氢桦木酸（2），21-含氧酸3以及高活性des-E戊烷酸4和5作为酯化化合物的模型集，其性能需要改善。作为酯部分，使用了-甲氧基乙醇和2-（2-甲氧基乙氧基）乙醇和羟基单元（a - d型），吡咯烷基乙醇，哌啶子基乙醇和吗啉代乙醇（f - h型）和单糖基团（i型-升）。结果，获得了56种三萜酸酯（49种新化合物），并测试了它们对四种癌细胞系和正常人成纤维细胞的细胞毒性。所有新化合物在所有测试浓度下均完全溶解，这曾经是母体化合物1和2的问题。 在至少一种癌细胞系中，有16种化合物的IC 50 <10μM，对四种测试的癌细胞系中的至少3种，细胞毒性<10μM。发现化合物3c的活性最高（在MCF7上为1.8μM，在HeLa上为2.8μM，在G-361细胞上为1.6μM），在最高测试浓度（50μM）下对非癌性B