N,N,2-trimethyl-3-oxo-3-(m-tolyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N,2-trimethyl-3-oxo-3-(m-tolyl)propanamide
• 英文别名: N,N,2-trimethyl-3-(3-methylphenyl)-3-oxopropanamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: QUOUNHQXLXIFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,2-trimethyl-3-oxo-3-(m-tolyl)propanamide 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₆H₄₇BrMnN₂O₂P 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(2S,3R)-3-hydroxy-N,N,2-trimethyl-3-(m-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化的α-取代的β-酮酰胺的抗选择性不对称加氢反应。

  摘要：

  在动态动力学拆分条件下，首次实现了Mn催化的α-取代的β-酮酰胺的非对映和对映选择性氢化。抗-α-取代的β-羟基酰胺是生物活性分子和手性药物合成的有用组成部分，以高收率，高选择性（高达> 99％dr和> 99％ee）和前所未有的高活性制备。（TON最高10000）。出色的立体选择性的起源已通过DFT计算得以阐明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006383
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙酰胺 、 3-甲基苯甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到N,N,2-trimethyl-3-oxo-3-(m-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化的α-取代的β-酮酰胺的抗选择性不对称加氢反应。

  摘要：

  在动态动力学拆分条件下，首次实现了Mn催化的α-取代的β-酮酰胺的非对映和对映选择性氢化。抗-α-取代的β-羟基酰胺是生物活性分子和手性药物合成的有用组成部分，以高收率，高选择性（高达> 99％dr和> 99％ee）和前所未有的高活性制备。（TON最高10000）。出色的立体选择性的起源已通过DFT计算得以阐明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006383

文献信息

• Manganese‐Catalyzed <i>anti</i> ‐Selective Asymmetric Hydrogenation of α‐Substituted β‐Ketoamides
  作者：Linli Zhang、Zheng Wang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.202006383

  日期：2020.9

  A Mn‐catalyzed diastereo‐ and enantioselective hydrogenation of α‐substituted β‐ketoamides has been realized for the first time under dynamic kinetic resolution conditions. anti‐α‐Substituted β‐hydroxy amides, which are useful building blocks for the synthesis of bioactive molecules and chiral drugs, were prepared in high yields with excellent selectivity (up to >99 % dr and >99 % ee) and unprecedentedly

  在动态动力学拆分条件下，首次实现了Mn催化的α-取代的β-酮酰胺的非对映和对映选择性氢化。抗-α-取代的β-羟基酰胺是生物活性分子和手性药物合成的有用组成部分，以高收率，高选择性（高达> 99％dr和> 99％ee）和前所未有的高活性制备。（TON最高10000）。出色的立体选择性的起源已通过DFT计算得以阐明。