2-bromo-N-(3-methoxyphenyl)benzenesulfonamide | 1182828-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(3-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1182828-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃S
• mdl: MFCD12515265
• 分子量: 342.213
• InChiKey: HSQPAIMHRBPZFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 2-bromo-N-(3-methoxyphenyl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-3-(2-phenylethyl)-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Sonogashira Coupling–Cyclization toward Regioselective Synthesis of Benzosultams

  摘要：

  A one-pot method for the Sonogashira coupling and cyclization of 2-bromobenzenesulfonamides and terminal alkynes is presented. This method allows access to a variety of substituted benzosultams regioselectively in excellent yields. The reasons for regioselectivity are interpreted through density functional theory (DFT) studies.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00274
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 、 间氨基苯甲醚 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-bromo-N-(3-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Sonogashira Coupling–Cyclization toward Regioselective Synthesis of Benzosultams

  摘要：

  A one-pot method for the Sonogashira coupling and cyclization of 2-bromobenzenesulfonamides and terminal alkynes is presented. This method allows access to a variety of substituted benzosultams regioselectively in excellent yields. The reasons for regioselectivity are interpreted through density functional theory (DFT) studies.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00274

文献信息

• One-Pot Sonogashira Coupling–Cyclization toward Regioselective Synthesis of Benzosultams
  作者：Sudarshan Debnath、Shovan Mondal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00274

  日期：2015.4.17

  A one-pot method for the Sonogashira coupling and cyclization of 2-bromobenzenesulfonamides and terminal alkynes is presented. This method allows access to a variety of substituted benzosultams regioselectively in excellent yields. The reasons for regioselectivity are interpreted through density functional theory (DFT) studies.