3-methyl-5,9b-dihydrofuro[3,4-c]quinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5,9b-dihydrofuro[3,4-c]quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-5,9b-dihydro-1H-furo[3,4-c]quinolin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: FNJVBJIRSQKVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-酮基-2-邻硝亚苄基-丁酰苯胺 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-methyl-5,9b-dihydrofuro[3,4-c]quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 4-(o-硝基芳基)-取代的 3-酰基-4,5-二氢呋喃合成官能化喹啉：还原环化和 C=C 键断裂

  摘要：

  基于 Zn-AcOH 系统作为 4-(邻硝基芳基)-3-酰基取代的 4,5-二氢呋喃的简单有效还原剂的应用，开发了一种功能化喹啉的新合成方法。3-羰基取代的二氢呋喃的还原是通过二氢呋喃环中的 C=C 双键断裂和 1,6-环化来完成的，这导致 3,4-二氢喹啉。后者很容易被氧化成喹啉或还原成四氢喹啉。对于二氢呋喃-3-羧酸盐，还原过程会保留二氢呋喃环，并在更苛刻的条件下提供三环二氢呋喃喹啉核。所提出的一般反应模式得到了 DFT 计算结果的支持。此外，类似的还原系统可以成功应用于二氢呋喃无环前体的转化，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700256

文献信息

• Synthesis of Functionalized Quinolines from 4-(<i>o</i> -Nitroaryl)-Substituted 3-Acyl-4,5-Dihydrofurans: Reductive Cyclization and C=C Bond Cleavage
  作者：Sergey V. Zaytsev、Elena V. Villemson、Konstantin L. Ivanov、Ekaterina M. Budynina、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/ejoc.201700256

  日期：2017.5.18

  5-dihydrofurans. Reduction of 3-carbonyl-substituted dihydrofurans is accomplished by C=C double-bond cleavage in the dihydrofuran ring and 1,6-cyclization, which leads to 3,4-dihydroquinolines. The latter can be easily oxidized to quinolines or reduced to tetrahydroquinolines. For dihydrofuran-3-carboxylates, reduction proceeds with retention of the dihydrofuran ring and affords a tricyclic dihydrofuroquinoline

  基于 Zn-AcOH 系统作为 4-(邻硝基芳基)-3-酰基取代的 4,5-二氢呋喃的简单有效还原剂的应用，开发了一种功能化喹啉的新合成方法。3-羰基取代的二氢呋喃的还原是通过二氢呋喃环中的 C=C 双键断裂和 1,6-环化来完成的，这导致 3,4-二氢喹啉。后者很容易被氧化成喹啉或还原成四氢喹啉。对于二氢呋喃-3-羧酸盐，还原过程会保留二氢呋喃环，并在更苛刻的条件下提供三环二氢呋喃喹啉核。所提出的一般反应模式得到了 DFT 计算结果的支持。此外，类似的还原系统可以成功应用于二氢呋喃无环前体的转化，