methyl 1-O-(p-phenyl)benzoyl-β-D-glucopyranuronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-O-(p-phenyl)benzoyl-β-D-glucopyranuronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-phenylbenzoyl)oxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: KPZXLTKUTSFTKZ-GHHWKCCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-O-(p-phenyl)benzoyl-β-D-glucopyranuronate 在 Candida antarctica Type B lipase 、 sodium citrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以93%的产率得到2-癸基十四烷基十二酸酯
  参考文献：
  名称：

  化学合成的1-β- O-酰基葡萄糖醛酸化物的改进：高化学选择性酶去除保护基团从相应的甲基乙酰基衍生物。

  摘要：

  的一系列的合成一种改进的和广泛适用的化学-酶促方法1-β- ö酰基葡糖苷酸5A - ˚F已从乙酰基衍生物相应的甲基开发3A - ˚F，将其立体专一从羧酸铯盐合成1a - f和2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α- d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯（2）。在水解去除的脂肪酶AS天野（LAS）的化学选择性Ö的乙酰基团3A - ˚F提供甲酯4A -f受其1-β- O-酰基基团性质的影响；只有3b和3f才有很高的选择性。新近筛选出可替代LAS的罗氏链霉菌（CSR）的羧基酯酶显示出比LAS更高的对O-乙酰基的化学选择性。仅通过CSR化学选择性水解3a，3d和3e。CSR与LAS的组合比单独使用CSR产生的3c和3f水解效果更好。最终脱保护4a - f的甲基酯基团以提供图5a - ˚F是化学选择性通过使用脂肪酶从实现念珠菌南极类型B（CAL-B），以及来自猪肝脏（PLE）的酯酶，虽然CAL-B具有更

  DOI：

  10.1021/jo701547b
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 Aspergillus niger lipase AS Amano 、 Streptomyces rochei carboxylesterase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 methyl 1-O-(p-phenyl)benzoyl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Characterization of chemo- and regioselectivity in enzyme-catalyzed consecutive hydrolytic deprotection of methyl acetyl derivatives of 1-β-O-acyl glucuronides

  摘要：

  Methyl acetyl derivatives of 1-beta-O-(o-, m-, or p-phenyl)benzoyl glucuronides 2a-c are fully deprotected by a one-pot consecutive enzyme-catalyzed hydrolytic reaction to afford 4a-c, without isolation of the O-deacetylated derivatives 3a-c. A lipase AS Amano from Aspergillus niger (LAS) and a carboxylesterase from Streptomyces rochei (CSR) showed high chemoselectivity toward the O-deacetylation of the o- and m-isomers, respectively. Chemoselective O-deacetylation of the p-isomer was promoted only in the presence of both enzymes. A lipase type B from Candida antarctica (CALB) was effective for the subsequent enzymatic hydrolysis of the methyl esters of 3a-c. LAS exhibited also regioselective 3-O-deacetylation activity to afford the corresponding 2,4-di-O-acetyl intermediates 5a-c, for which CSR showed higher O-deacetylation activity than that for 2a-c. In kinetic studies using p-nitrophenyl ester substrates, LAS exhibited a broader acyl preference, the octanoyl ester being most effectively hydrolysed, whereas CSR exhibited the highest hydrolytic activity toward the acetyl ester. LAS and CSR play complementary as well as synergistic roles in the O-deacetylation of 2 bearing R groups of different steric bulkiness. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.12.014