18,19-didehydroglycyrrhetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 18,19-didehydroglycyrrhetic acid methyl ester
• 英文别名: 18-dehydroglycyrrhetic acid methyl ester；methyl 3β-hydroxy-11-oxoolean-12(13),18(19)-dien-30-oate；18,19-dehydro-glycyrrhetic acid methyl ester；18,19-dehydro-GLA methyl ester；methyl ester of 18,19-dehydro-GLA；methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12-decahydro-3H-picene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄
• 分子量: 482.704
• InChiKey: PNXIHWXLABLWJD-YRVZTPSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18,19-didehydroglycyrrhetic acid methyl ester 在 Jones reagent 作用下， 生成 methyl 3,11-dioxoolean-12(13),18(19)-dien-30-oate
  参考文献：
  名称：

  新型甘草次酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  不同类型恶性肿瘤的治疗方案是基于手术方法结合高剂量多化学疗法的使用。后者的一个严重缺陷是当代抗肿瘤剂对生物体的重要器官和系统的高毒性。相关的副作用会降低疗效，并且在某些情况下会限制抗肿瘤药物的使用。残留肿瘤克隆的问题仍未解决。在化疗中存活下来的肿瘤细胞显示出对多种药物的耐药性，并经常导致疾病以更严重的形式复发。因此，当务之急是寻找具有高治疗选择性和疗效的新型抗肿瘤药物。使用通过植物代谢物的合成转化获得的物质，尤其是那些已知能可靠地显示生物活性并且现在或将来可用作原料来源的药物是药物化学的一个重要趋势，旨在开发新的高效抗肿瘤剂。这些类型的化合物涉及五环三萜，其广泛的药理活性吸引并扩大了研究人员对这些化合物的兴趣 (1-5)。

  DOI：

  10.1134/s0012500810020011
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-11-oxo-Δ^12,18-oleanadien-30-saeure-methylester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 18,19-didehydroglycyrrhetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型甘草次酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  不同类型恶性肿瘤的治疗方案是基于手术方法结合高剂量多化学疗法的使用。后者的一个严重缺陷是当代抗肿瘤剂对生物体的重要器官和系统的高毒性。相关的副作用会降低疗效，并且在某些情况下会限制抗肿瘤药物的使用。残留肿瘤克隆的问题仍未解决。在化疗中存活下来的肿瘤细胞显示出对多种药物的耐药性，并经常导致疾病以更严重的形式复发。因此，当务之急是寻找具有高治疗选择性和疗效的新型抗肿瘤药物。使用通过植物代谢物的合成转化获得的物质，尤其是那些已知能可靠地显示生物活性并且现在或将来可用作原料来源的药物是药物化学的一个重要趋势，旨在开发新的高效抗肿瘤剂。这些类型的化合物涉及五环三萜，其广泛的药理活性吸引并扩大了研究人员对这些化合物的兴趣 (1-5)。

  DOI：

  10.1134/s0012500810020011

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of triterpene 3-O-galactopyranosides, analogs of glycyrrhizic acid
  作者：L. A. Baltina、L. A. Baltina、R. M. Kondratenko、O. A. Plyasunova、S. A. Nepogodiev、R. A. Field

  DOI：10.1007/s10600-010-9679-1

  日期：2010.9

  A new method for synthesizing triterpene 3-O-galactosides, analogs of glycyrrhizic acid (GA) based on 18βglycyrrhetic acid (GLA) methyl esters and 18,19-dehydro-GLA, using 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-a-Dgalactopyranosyl bromide as the glycosyl donor, I–Br promoter, and 4-Å molecular sieves was developed. The method could produce primarily 3-O-α-D- or β-D-galactopyranosides depending on the reaction conditions. The 3-O-α-D-galactopyranoside of GLA exhibited an index of selectivity (IS) 2.9 times greater than that of GA for inhibition of accumulation of virus-specific protein p24 of HIV-1. β-D-Galactopyranoside of GLA was more cytotoxic for MT-4 cells and exhibited weak anti-HIV-1 activity.

  一种使用2,3,4,6-四-O-合成三萜3-O-半乳糖苷、基于18β甘草次酸(GLA)甲酯和18,19-脱氢-GLA的甘草酸(GA)类似物的新方法开发了乙酰-α-D吡喃半乳糖基溴作为糖基供体、I-Br促进剂和4-Å分子筛。根据反应条件，该方法可以主要产生 3-O-α-D- 或 β-D-吡喃半乳糖苷。 GLA的3-O-α-D-吡喃半乳糖苷在抑制HIV-1的病毒特异性蛋白p24的积累方面表现出比GA高2.9倍的选择性指数(IS)。 GLA 的 β-D-吡喃半乳糖苷对 MT-4 细胞具有更强的细胞毒性，并且表现出较弱的抗 HIV-1 活性。
• Synthesis and biological activity of novel glycyrrhetic acid derivatives
  作者：O. V. Salomatina、E. B. Logashenko、D. V. Korchagina、N. F. Salakhutdinov、M. A. Zenkova、V. V. Vlasov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s0012500810020011

  日期：2010.2

  reliably to show biological activity and available at present or in future as a source of raw materials is an important tendency of medicinal chemistry intended for the development of new effi� cient antitumor agents. These types of compounds involve pentacyclic triterpenes whose wide spectrum of pharmacological activity attracts and expands the interest of researchers in these compounds (1-5).

  不同类型恶性肿瘤的治疗方案是基于手术方法结合高剂量多化学疗法的使用。后者的一个严重缺陷是当代抗肿瘤剂对生物体的重要器官和系统的高毒性。相关的副作用会降低疗效，并且在某些情况下会限制抗肿瘤药物的使用。残留肿瘤克隆的问题仍未解决。在化疗中存活下来的肿瘤细胞显示出对多种药物的耐药性，并经常导致疾病以更严重的形式复发。因此，当务之急是寻找具有高治疗选择性和疗效的新型抗肿瘤药物。使用通过植物代谢物的合成转化获得的物质，尤其是那些已知能可靠地显示生物活性并且现在或将来可用作原料来源的药物是药物化学的一个重要趋势，旨在开发新的高效抗肿瘤剂。这些类型的化合物涉及五环三萜，其广泛的药理活性吸引并扩大了研究人员对这些化合物的兴趣 (1-5)。
• Synthesis of 2,11-dioxo-norolean A(1)-12,18(19)-dien-30-oic acid
  作者：M. V. Khudobko、L. R. Mikhailova、L. A. Baltina、L. V. Spirikhin、L. A. Baltina

  DOI：10.1007/s10600-011-9834-3

  日期：2011.3

  A new A-noroleanane triterpenoid with an altered pentacyclic skeleton of 2,11-dioxo-norolean A(1)-12,18(19)dien-30-oic acid based on 18,19-dehydroglycyrrhetic acid was synthesized.

  一种新的A-去甲齐墩果烷三萜类化合物，其五环骨架为2,11-二氧代-去甲齐墩果A(1)-12,18(19)二烯-30-酸，基于18,19-去氢甘草酸。
• ——
  作者：R. M. Kondratenko、S. R. Mustafina、L. A. Baltina、N. G. Vasil'eva、A. F. Ismagilova、E. V. Vasil'eva、Kh. M. Nasyrov、F. Z. Galin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1011905103576

  日期：——
• A simple method of synthesis of triterpene glycosides similar to glycyrrhizic acid and their hepatoprotective activity in vitro
  作者：L. R. Mikhailova、L. A. Baltina、L. A. Baltina、R. M. Kondratenko、S. A. Nepogodiev、R. A. Field、O. Kunert、M. Ch. Yin

  DOI：10.1134/s1068162009050136

  日期：2009.9

  A simplified method of synthesis of triterpene 1,2-trans-glycosides was developed using the glycosylation of glycyrrhetic acid (GLA) and 18,19-dehydro-GLA by beta-pyranose peracetates in the presence of SnCl4 and molecular sieves 4 . The synthesized glycosides exhibited hepatoprotective activity toward the human hepatoma HepG2 cell line on the model of alcohol hepatitis and decreased the level of TNF-[alpha] protein.