3'-O-[2,6-anhydro-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl]-L-threonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-O-[2,6-anhydro-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl]-L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]methoxy]butanoic acid
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₈
• 分子量: 295.29
• InChiKey: FYZBOHPXDADSTN-JOIRAZKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3'-O-[2,6-anhydro-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  新型O-糖基氨基酸模拟物可作为O-糖肽的构建基，起半乳糖苷酶抑制剂的作用。

  摘要：

  作为新型糖苷酶抑制剂的潜在先导结构，新型O-糖基氨基酸模拟物3'-O- [2,6-脱水-D-甘油-L-葡萄糖-庚醇-1-基] -L-丝氨酸3通过使用区域和立体选择性氮丙啶开环方法合成了α-L和苏氨酸4。它们被证明在糖苷酶存在下是稳定的，并显示出来自黑曲霉的α-半乳糖苷酶的竞争性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.011

文献信息

• Novel O-glycosyl amino acid mimetics as building blocks for O-glycopeptides act as inhibitors of galactosidases
  作者：Lars Kröger、Dirk Henkensmeier、Andreas Schäfer、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.011

  日期：2004.1

  6-anhydro-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl]-L-serine 3 and-L-threonine 4 were synthesized, employing regio- and stereoselective aziridine ring opening methodology. They proved to be stable in the presence of glycosidases and showed competitive inhibition of alpha-galactosidase from Aspergillus niger.

  作为新型糖苷酶抑制剂的潜在先导结构，新型O-糖基氨基酸模拟物3'-O- [2,6-脱水-D-甘油-L-葡萄糖-庚醇-1-基] -L-丝氨酸3通过使用区域和立体选择性氮丙啶开环方法合成了α-L和苏氨酸4。它们被证明在糖苷酶存在下是稳定的，并显示出来自黑曲霉的α-半乳糖苷酶的竞争性抑制作用。