4,7-dichloro-2-isopropylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dichloro-2-isopropylquinoline
• 英文别名: 4,7-dichloro-2-propan-2-ylquinoline
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂N
• 分子量: 240.132
• InChiKey: JOPJDZIIGPJPBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 异丙基硼酸 在 三氟乙酸 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.17h， 以72%的产率得到4,7-dichloro-2-isopropylquinoline
  参考文献：
  名称：

  分子氧介导的杂芳烃与硼酸的Minisci型自由基烷基化

  摘要：

  通过使用1个atm的O 2自动氧化有机硼酸来形成碳-碳键，这是一种简单，清洁且绿色的方式。该方法允许在技术上简便且环境友好地使用具有医学特权的支架来访问结构多样的杂芳族化合物。该策略还可以在市售药物Crestor和乙胺嘧啶的再合成中显示其实用性和可持续性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03297

文献信息

• A Fe(III)/NaBH₄-Promoted Free-Radical Hydroheteroarylation of Alkenes
  作者：Bingyu Liang、Qinglong Wang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03313

  日期：2017.12.15

  A free-radical-mediated intermolecular hydroheteroarylation of simple alkenes was developed. Through simply mixing heteroarenes, alkenes, Fe(III), and NaBH4 at 0 °C together, a wide range of alkylated heteroarenes could be afforded in moderate to excellent yields within 1 h.

  自由基介导的简单烯烃分子间杂杂芳基化反应得到了发展。通过简单地将杂芳烃，烯烃，Fe（III）和NaBH 4在0°C混合在一起，可以在1 h内以中等到极好的收率提供各种烷基化的杂芳烃。
• Metal-free photo-induced heteroarylations of C–H and C–C bonds of alcohols by flow chemistry
  作者：Zhu Cao、Meishan Ji、Xinxin Wang、Xinxin Wu、Yahong Li、Chen Zhu

  DOI：10.1039/d2gc01144a

  日期：——

  Practical, metal-free heteroarylations of inert C–H and C–C bonds of unprotected aliphatic alcohols are achieved in a ‘stop-flow’ micro-tubing reactor, and can be readily scaled up by a continuous-flow method.

  无金属实用的杂环化反应可以在未保护的脂肪族醇的惰性C-H和C-C键上实现，使用“停流”微管反应器，并且可以通过连续流方法轻松扩大规模。
• Iodobenzene-catalyzed photochemical heteroarylation of alcohols by rupture of inert C–H and C–C bonds
  作者：Zhu Cao、Xinxin Wang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1016/j.tchem.2022.100031

  日期：2022.12
• Molecular Oxygen-Mediated Minisci-Type Radical Alkylation of Heteroarenes with Boronic Acids
  作者：Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03297

  日期：2017.12.15

  The carbon–carbon bond formation via autoxidation of organoboronic acid using 1 atm of O2 is achieved in a simple, clean, and green fashion. The approach allows a technically facile and environmentally benign access to structurally diverse heteroaromatics with medicinally privileged scaffolds. The strategy also displays its practicality and sustainability in the resynthesis of marketed drugs Crestor

  通过使用1个atm的O 2自动氧化有机硼酸来形成碳-碳键，这是一种简单，清洁且绿色的方式。该方法允许在技术上简便且环境友好地使用具有医学特权的支架来访问结构多样的杂芳族化合物。该策略还可以在市售药物Crestor和乙胺嘧啶的再合成中显示其实用性和可持续性。