(1S,4R,7S,8aR)-4-((2E,4E)-6,8-dimethyldeca-2,4-dienyloxy)-8a-methyl-6-oxo-7-(3-oxoprop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R,7S,8aR)-4-((2E,4E)-6,8-dimethyldeca-2,4-dienyloxy)-8a-methyl-6-oxo-7-(3-oxoprop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 07H239-A；(1S,4R,7S,8aR)-4-[(2E,4E)-6,8-dimethyldeca-2,4-dienoyl]oxy-8a-methyl-6-oxo-7-(3-oxoprop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₃₆O₆
• 分子量: 456.579
• InChiKey: KFNRVRQZGWBRJR-XQLFHWRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,7S,8aR)-4-((2E,4E)-6,8-dimethyldeca-2,4-dienyloxy)-8a-methyl-6-oxo-7-(3-oxoprop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid 、 L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以25%的产率得到(2E,4E)-((1R,4S,4aR,6S)-4-((S)-1-methoxy-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)-4a-methyl-7-oxo-6-(3-oxoprop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1-yl) 6,8-dimethyldeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Eremophilane Sesquiterpene 07H239-A Derivatives

  摘要：

  通过酰胺化作用，设计并半合成了两种 R 基团的勃氏倍半萜 07H239-A（5）的九种新衍生物（6-14）。其中大多数化合物对五种人类肿瘤细胞株具有活性，化合物 6-10 比天然产物 5 更有效。其中，化合物 6 和 9 对 MDA-MB-435 的细胞毒活性最强，IC50 值分别为 0.91 和 0.96 μM。初步的结构-活性关系（SARs）分析表明，5中的14-羧基是化学修饰的理想目标，5的侧链可能在促进其细胞毒性效力方面起着必要的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1186

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Eremophilane Sesquiterpene 07H239-A Derivatives
  作者：Yong-Xiang Song、Bin Cheng、Xun Zhu、Li-Tao Qiao、Jia-Jian Wang、Yu-Cheng Gu、Meng-Feng Li、Lan Liu、Yong-Cheng Lin

  DOI：10.1248/cpb.59.1186

  日期：——

  Nine new derivatives (6—14) of the eremophilane sesquiterpene 07H239-A (5) were designed and semisynthesized with two types of R-groups by amidation. Most of them were active against five human tumor cell lines, and compounds 6—10 were more potent than the natural product 5. In particular, compounds 6 and 9 exhibited the strongest cytotoxic activity against MDA-MB-435 with IC50 values of 0.91 and 0.96 μM, respectively. Preliminary structure–activity relationships (SARs) analysis indicated that the 14-carboxyl in 5 was an ideal target for chemical modification, and the side chain of 5 might play a necessary role in facilitating their cytotoxic potencies.

  通过酰胺化作用，设计并半合成了两种 R 基团的勃氏倍半萜 07H239-A（5）的九种新衍生物（6-14）。其中大多数化合物对五种人类肿瘤细胞株具有活性，化合物 6-10 比天然产物 5 更有效。其中，化合物 6 和 9 对 MDA-MB-435 的细胞毒活性最强，IC50 值分别为 0.91 和 0.96 μM。初步的结构-活性关系（SARs）分析表明，5中的14-羧基是化学修饰的理想目标，5的侧链可能在促进其细胞毒性效力方面起着必要的作用。