ethyl 2-(methoxycarbonyl)cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(methoxycarbonyl)cinnamate
• 英文别名: Methyl 2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate；methyl 2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: IMHDUIYLJIZCGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(methoxycarbonyl)cinnamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(bromomethyl)-2-(3-bromopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于萘臭氧分解产物的生物活性化合物合成子

  摘要：

  Ozonolysis of naphthalene in aqueous methanol, followed by the reduction of peroxy compounds thus formed with potassium iodide in the presence of acetic acid, gave 3-methoxy-2-benzofuran-1(3H)-one. In the absence of water, the product was methyl o-formylbenzoate. The latter was used as a synthon for the preparation of aromatic analogs of (2E)-2,6-dimethyloct-2-ene-1,8-diol ethers which are effective juvenoids.

  DOI：

  10.1134/s1070428006030109
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 丙烯酸乙酯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 C₂₀H₁₇F₆N₃O₄ 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(methoxycarbonyl)cinnamate 、 3-(3-methoxycarbonylphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过非共价氢键相互作用进行钯催化的间位选择性 C-H 官能化

  摘要：

  控制位置选择性是过渡金属催化的 C-H 键功能化中最重要的方面之一。然而，通过与底物共价结合的常规导向模板策略总是受到先前化学计量安装和导向基团的去除的阻碍。在此，我们报告了通过非共价氢键相互作用对芳族羰基化合物进行间位选择性 C-H 烯化的钯催化。N,N'-取代的尿素被设计为用作与底物结合的氢键供体，同时通过集成的导向基团实现位点选择性控制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02974

文献信息

• 一种β氨基酸衍生物、其合成方法及在药物中的应用
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN109232291A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本申请公开了一种β氨基酸衍生物、其合成方法及应用，所述β氨基酸衍生物在催化剂和酸性添加剂的存在下，由包括含有碳碳双键的化合物I、二酰基过氧化物II、水和含有腈基的化合物III的原料反应制备得到。
• Synthons for biologically active compounds on the basis of naphthalene ozonolysis products
  作者：O. S. Kukovinets、M. I. Kislitsyn、R. A. Zainullin、M. I. Abdullin、F. Z. Galin

  DOI：10.1134/s1070428006030109

  日期：2006.3

  Ozonolysis of naphthalene in aqueous methanol, followed by the reduction of peroxy compounds thus formed with potassium iodide in the presence of acetic acid, gave 3-methoxy-2-benzofuran-1(3H)-one. In the absence of water, the product was methyl o-formylbenzoate. The latter was used as a synthon for the preparation of aromatic analogs of (2E)-2,6-dimethyloct-2-ene-1,8-diol ethers which are effective juvenoids.
• Palladium-Catalyzed <i>meta</i>-Selective C–H Functionalization by Noncovalent H-Bonding Interaction
  作者：Guoshuai Li、Yifei Yan、Pengfei Zhang、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acscatal.1c02974

  日期：2021.8.20

  conventional directing template strategies via a covalent binding to the substrates are always hindered by prior stoichiometric installation and removal of the directing groups. Herein, we report a palladium-catalyzed meta-selective C–H olefination of aromatic carbonyl compounds by noncovalent hydrogen-bonding interaction. N,N′-Substituted ureas were engineered to serve as a H-bonding donor for binding

  控制位置选择性是过渡金属催化的 C-H 键功能化中最重要的方面之一。然而，通过与底物共价结合的常规导向模板策略总是受到先前化学计量安装和导向基团的去除的阻碍。在此，我们报告了通过非共价氢键相互作用对芳族羰基化合物进行间位选择性 C-H 烯化的钯催化。N,N'-取代的尿素被设计为用作与底物结合的氢键供体，同时通过集成的导向基团实现位点选择性控制。