butyl (E)-3-(2-acetamido-5-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-(2-acetamido-5-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(2-acetamido-5-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: MGOWAORGGXIQNN-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4'-甲氧基乙酰苯胺 在 palladium diacetate copper diacetate 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到butyl (E)-3-(2-acetamido-5-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的区域选择性C–H键活化导致苯甲酸酯与烯烃的需氧氧化偶联

  摘要：

  通过选择性的C–H键活化，实现了Pd催化的苯甲酸酯与烯烃的好氧氧化偶联。与以前的研究相比，我们不仅成功地使用了分子氧来代替化学氧化剂，而且还提高了许多底物的产率。该反应趋于为富含电子的苯甲酸酯和缺乏电子的烯烃提供高产率，最高达91％的最佳产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.001

文献信息

• Aerobic waste-minimized Pd-catalysed C–H alkenylation in GVL using a tube-in-tube heterogeneous flow reactor
  作者：Francesco Ferlin、Ioannis Anastasiou、Luigi Carpisassi、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01870a

  日期：——

  packed-bed flow reactor for the first time for the development of a heterogeneous palladium catalysed oxidative C–C bond formation process. In particular, we have defined an innovative tube-in-tube protocol for the Fujiwara–Moritani C–H alkenylation reaction in biomass-derived γ-valerolactone. Thanks to this novel flow system, the oxidative C–H activation process has been conducted using a sub-stoichiometric

  在此，我们首次报告了管中管填充床流动反应器的设计和应用，用于开发多相钯催化氧化 C-C 键形成过程。特别是，我们为生物质衍生的 γ-戊内酯中的藤原-森谷 C-H 烯基化反应定义了一种创新的管中管协议。由于这种新型流动系统，在分子氧作为良性牺牲氧化剂存在的情况下，使用亚化学计量量的外部有机氧化剂（苯醌）进行氧化 C-H 活化过程。该协议具有非常有限的金属浸出和催化剂随时间的高稳定性。在本研究中，该方案对一系列取代乙酰苯胺和N的适用性-甲氧基苯甲酰胺和各种缺电子烯烃已被证明。管中管反应器的实际效用也已通过在多克规模上执行流动方法得到证明。
• Heterogeneous C–H alkenylations in continuous-flow: oxidative palladium-catalysis in a biomass-derived reaction medium
  作者：Francesco Ferlin、Stefano Santoro、Lutz Ackermann、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c7gc01103b

  日期：——

  Fujiwara–Moritani reaction catalysed by the commercially available heterogeneous palladium catalyst Pd/C. The reaction works efficiently in GVL, a biomass derived solvent, in the coupling between variously substituted acetanilides and electron-poor alkenes, with complete selectivity towards the ortho-substitution. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused for consecutive reaction runs. We also

  在本文中，我们报道了由市售的非均相钯催化剂Pd / C催化的空前的藤原森之反应。该反应在生物质衍生的溶剂GVL中有效地进行，在各种取代的乙酰苯胺和贫电子烯烃之间的偶联中，对邻位取代具有完全选择性。此外，该催化剂可以容易地再循环并再用于连续的反应运行。我们还通过易于使用的量身定制的反应器开发了一种连续流程序，该程序可以每小时克数生产C–H链烯基化产品。
• CC Bond Formation via CH Activation and CN Bond Formation via Oxidative Amination Catalyzed by Palladium- Polyoxometalate Nanomaterials Using Dioxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Leng Leng Chng、Jie Zhang、Jinhua Yang、Makhlouf Amoura、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.201100362

  日期：2011.11

  An efficient heterogeneous palladium-polyoxometalate catalyst with the formula Pd-H6PV3Mo9O40/C has been successfully developed for carbon-carbon (CC) bond formation via carbon-hydrogen (CH) activation and carbon-nitrogen (CN) bond formation via oxidative amination using oxygen as the terminal oxidant. The coupling processes are simple, and use relatively mild conditions to form the desired products

  已成功开发出一种有效的多相钯-多金属氧酸盐钯-H 6 PV 3 Mo 9 O 40 / C催化剂，用于通过碳-氢（CH）活化和碳-氮（CN）形成碳-碳（CC）键通过使用氧作为末端氧化剂的氧化胺化形成键。偶联过程很简单，并且使用相对温和的条件来形成所需的产物。此外，由于不需要其他试剂（例如有机/无机氧化剂），因此产生的废物更少，并且水是唯一产生的副产物。
• Alternative to Benzoquinone for Room-Temperature Fujiwara–Moritani Reactions
  作者：Xinzhu Liu、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1021/jo201164m

  日期：2011.10.7

  perbenzoate is a substitute for benzoquinone for mild (room-temperature) Fujiwara–Moritani reactions between acetanilides and butyl acrylate under homogeneous conditions. The system was enhanced further by including Cu(OAc)2 as a cocatalyst. Methyl methacrylate can be activated toward coupling under these conditions.

  过苯甲酸叔丁酯是苯醌的替代品，用于在均质条件下乙酰胺和丙烯酸丁酯之间的温和（室温）Fujiwara-Moritani反应。通过包含Cu（OAc）2作为助催化剂进一步增强了该系统。在这些条件下，可以将甲基丙烯酸甲酯活化为偶合。
• Selectfluor-mediated mono-C–H activation: The syntheses of mono-ortho-substituted anilides
  作者：Ranran Zhu、Shaonan Lu、Qing Wang、Jinshan Bai、Yuntao Wang、Qingzhen Yu、Jianhui Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.061

  日期：2018.7

  The C-H activation of aryl amide using readily available Pd(OAc)(2) in the presence of selectfluor is reported. The highly mono-selective introduction of sp(2) hybridized functional groups have been realized. A broad range of aryl-, alkenyl- and keto-aryl amides were prepared using unactivated coupling partners under mild conditions. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.