(E)-butyl 3-(3-iodophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(3-iodophenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-iodocinnamate；butyl (E)-3-(3-iodophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₂
• 分子量: 330.165
• InChiKey: YHRAWJRREIXFLQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 palladium diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-butyl 3-(3-iodophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有机锗烷正交烯化

  摘要：

  芳基锗烷与烯烃在（准）卤素（C−I、C−Br、C−Cl、C−F、C−OTf、C−OSO 2 F）、硅烷和硼酸上的位点和电子选择性偶联衍生品已被报道。这种前所未有的基于[Ge]的氧化Heck偶联在室温下、在耐空气和无碱条件下高速进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202310380

文献信息

• Direct Oxidative Coupling of Arenes with Olefins by Rh-Catalyzed CH Activation in Air: Observation of a Strong Cooperation of the Acid
  作者：Lu Zheng、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/chem.201200657

  日期：2012.7.27

  developed for the oxidative coupling of non‐chelate‐assisted arenes with olefins in the presence of catalytic amounts of Cu(OAc)2⋅H2O as a co‐oxidant and oxygen as the terminal oxidant. The acid was an indispensable component in this system and played a very important role in the coupling reaction. This catalytic system was applied to the direct oxidative coupling of a series of arenes and olefins and the corresponding

  A [的RhCl（COD）} 2 ] /四氯化碳3 COOH系统用于非螯合辅助芳烃的氧化偶联在催化量的Cu的存在开发与烯烃（OAC）2 ⋅ ħ 2 O作为助氧化剂和氧气作为终端氧化剂。酸是该体系中必不可少的组分，并且在偶联反应中起着非常重要的作用。该催化体系用于一系列芳烃和烯烃的直接氧化偶联，相应的产物以高收率提供，具有特殊的化学和区域选择性。该反应为乙烯基芳烃提供了一种原子高效的途径，乙烯基芳烃广泛用于各种精细化学品中。
• Ruthenium Complex-Catalysed Heck Reactions of Areneboronic Acids; Mechanism, Synthesis and Halide Tolerance
  作者：Edward?J. Farrington、Christopher?F.?J. Barnard、Elizabeth Rowsell、John?M. Brown

  DOI：10.1002/adsc.200404231

  日期：2005.1

  Ruthenium-arene complexes can act as efficient catalysts for the coupling of areneboronic acids with electrophilic alkenes. The chemoselectivity is completely different from palladium coupling, with full tolerance for halogen in the arene. NMR and ES-MS studies have been carried out to elucidate the reaction pathway

  钌-芳烃配合物可作为芳烃硼酸与亲电子烯烃偶联的有效催化剂。化学选择性与钯偶联完全不同，对芳烃中的卤素具有完全的耐受性。已经进行了NMR和ES-MS研究以阐明反应途径
• The first ligand-modulated oxidative Heck vinylation. Efficient catalysis with molecular oxygen as palladium(0) oxidantElectronic Supplementary Information (ESI) available: Experimental and analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b311492a/
  作者：Murugaiah M. S. Andappan、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1039/b311492a

  日期：——

  The discovery of the first ligand-supported Pd(II) catalysed oxidative Heck reaction with molecular oxygen as reoxidant and the scope with diverse arylboronic acids and olefins using only 1–2% of catalyst are reported.

  报告首次发现了配位体支持的 Pd(II) 催化氧化 Heck 反应，该反应以分子氧为还原剂，只需 1-2% 的催化剂即可与多种芳基硼酸和烯烃发生反应。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Heck Reactions
  作者：Edward J. Farrington、John M. Brown、C. F. J. Barnard、E. Rowsell

  DOI：10.1002/1521-3773(20020104)41:1<169::aid-anie169>3.0.co;2-s

  日期：2002.1.4
• Orthogonal Olefination with Organogermanes
  作者：Amit Dahiya、Markus D. Schoetz、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202310380

  日期：2023.10.23

  The site- and E-selective coupling of aryl germanes with alkenes over (pseudo)halogens (C−I, C−Br, C−Cl, C−F, C−OTf, C−OSO2F), silanes and boronic acid derivatives is reported. This unprecedented [Ge]-based oxidative Heck coupling proceeds at room temperature with high speed and under air-tolerant and base-free conditions.

  芳基锗烷与烯烃在（准）卤素（C−I、C−Br、C−Cl、C−F、C−OTf、C−OSO 2 F）、硅烷和硼酸上的位点和电子选择性偶联衍生品已被报道。这种前所未有的基于[Ge]的氧化Heck偶联在室温下、在耐空气和无碱条件下高速进行。