吡嗪 | 290-37-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 吡嗪
• 中文别名: 1,4-二嗪；对二氮杂苯
• 英文名称: 1,4-pyrazine
• 英文别名: pyridazine；PYRAZINE；1,4-diazine
• CAS: 290-37-9
• 化学式: C₄H₄N₂
• mdl: MFCD00006122
• 分子量: 80.0892
• InChiKey: KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-56 °C (lit.)
• 沸点：
  115-116 °C (lit.)
• 密度：
  1.031 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  132 °F
• 溶解度：
  可溶于水
• 介电常数：
  2.7999999999999998
• LogP：
  -0.26
• 物理描述：
  Solid
• 蒸汽压力：
  10.81 mmHg
• 保留指数：
  711;707;707;707;710;702;734;706;710.3;710.6;713.1;710;703;738;713;722;722;722;704;706;696;718;718;712;718;721;715;740;739;731;696;701;709;714;711;722;710;723;711;706;716;706;710;712;714;718;710;739;710;710;708;710;718;710;724.9;705.6
• 稳定性/保质期：
  稳定且高度易燃，与酸和氧化剂不相容。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  UQ2015000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H228,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  flammable areas

SDS

1.1 产品标识符
: 吡嗪
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃的固体 (类别1)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H228 易燃固体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H4N2
分子式
: 80.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Pyrazine
-
CAS 号 290-37-9
EC-编号 206-027-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
容器溢出,用电保护的真空吸尘器或者湿的刷子除去,然后装入容器按照当地法规去处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 50 - 56 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
115 - 116 °C - lit.
g) 闪点
55 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
根据类别1，此物质或混合物是可燃性固体.
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.031 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
酸, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 2,730 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 子宫
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UQ2015000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1325 国际海运危规: 1325 国际空运危规: 1325
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Pyrazine)
国际海运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Pyrazine)
国际空运危规: Flammable solid, organic, n.o.s. (Pyrazine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.1 国际海运危规: 4.1 国际空运危规: 4.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

氮杂环化合物中的吡嗪是一种挥发性含氮杂环化合物，属于六元含两个氮原子的杂环类，与哒嗪、嘧啶互为同分异构体。又被称为1,4-二嗪或对二嗪。从水中析出的纯净物呈现无色棱柱状结晶形态，散发出花香样的气味，并能随水蒸气一同挥发。其相对分子质量为80.09，相对密度在61℃时为1.0311，熔点为54℃，沸点在102.391×10³Pa下的温度区间是115～116℃，闪点为55℃，折射率则是在61℃条件下为1.4953。吡嗪能溶于氯仿，易溶于水、乙醇和乙醚，并且显示出弱碱性特性。与哒嗪和嘧啶相比，它不易发生亲电取代反应，但对亲核试剂的化学活性较强。此外，碳原子上的氢可以被甲基或卤素取代，也可以与卤代烷反应生成季铵盐。

还原后，吡嗪可转化为六氢化物，即胡椒嗪，是一种重要的药物成分。1888年，首次合成了吡嗪。自1928年Reichstein & Slauetingar从咖啡中发现各种吡嗪衍生物以来，此类化合物已广泛应用于食品香料、农药及医药等领域。

吡嗪最初因其在抗结核、驱蛀虫、抗惊厥和抗菌剂等药物中的应用而引起关注。它还被用作杀虫剂、染料和药物化合物的一部分。此外，在烤或生的食品中，如法式炸土豆、罗马干酪、煮鸡蛋、炸鸡、烤牛肝和猪肝中，吡嗪作为重要成分受到食品工业的重视。

在自然界的化合物中，吡嗪的纯品很少存在；它主要以合成形式应用于香精和香料、医药及农药中间体等。一些特定的衍生物在化学合成中具有广泛应用价值，如二苯并吡嗪、吩嗪、四甲基吡嗪、六氢吡嗪柠檬酸盐以及2,5-二酮哌嗪。

生产上，吡嗪主要通过两分子α-氨基羰基（如氨基酸或氨基糖）缩合而成。此外，在β-羟基乙氨基乙胺和N-羟乙基乙二胺（HOCH₂CH₂NHCH₂CH₂NH₂）在Ni/Al₂O₃存在下经高温脱氢制取的条件下，也可通过反应生成二氢吡嗪，并进一步氧化或消除羟基实现芳构化形成侧链。

总之，吡嗪作为一种重要的含氮杂环化合物，在医药、香精和食品等多个领域都有着广泛的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡嗪 在 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以86 %的产率得到哌嗪
  参考文献：
  名称：

  地球储量丰富的多相钴催化剂用于（杂）芳烃的选择性环加氢和医药中间体的克级合成

  摘要：

  开发可以替代贵金属基催化剂的非贵金属基加氢催化剂是非常理想的，但在科学和技术上都具有挑战性。在此，我们提出了一种简便且环保的方法来合成松针生物质衍生的氮掺杂碳负载Co 3 O 4纳米粒子（Co 3 O 4 /PNC）。整个过程包括用硝酸钴盐浸渍松针，然后在氮气气氛下在 500°C 下热解。应用这种 Co 3 O 4 /PNC 纳米催化剂，可产生多种取代酚和功能性有机化学品，包括N - 和O-杂芳烃，可以有效地转化为其相应的环氢化产物，产率从良好到优异（> 55个例子）。此外，这种催化方法已被证明可用于制备克级的七种关键药物中间体，这些中间体通常用于批量生产活性药物成分。有利地，环己烷甲酸，吡喹酮的关键药物结构单元，是由聚苯乙烯以两步法合成的。通过高分辨率透射电子显微镜、X 射线光电子能谱、X 射线衍射、N 2彻底研究了新鲜和废 Co 3 O 4 /PNC 纳米催化剂的关键物理化学性质。吸附-解吸、拉曼分析、H

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02084
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Brandes; Stoehr, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2> 54, p. 486,489

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  β-chloropropionyl piperidide 、 cyclopentyl tosylate 在 吡嗪 、 锰 、 vitamin B₁₂ 、 [4,4'-双(1,1-二甲基乙基)-2,2'-联吡啶]二氯化镍(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到3-Cyclopentyl-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍/钴催化的烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的C（sp3）–C（sp3）交叉偶联

  摘要：

  烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联是通过在锰还原剂存在下使用镍和亲核钴催化剂的组合来开发的。这种方法为在温和条件下不使用烷基金属试剂的情况下，不仅可以实现二级（一级）连接，而且还可以一级至一级（一级）C（sp 3）-C（sp 3）连接提供了直接的途径。机理研究表明，烷基卤化物和烷基甲苯磺酸盐均可形成烷基。另外，交叉偶联可用于组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Vorinostat的短期合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03352

文献信息

• Can Heteroarenes/Arenes Be Hydrogenated Over Catalytic Pd/C Under Ambient Conditions?
  作者：Nao Tanaka、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1002/ejoc.202000695

  日期：2020.9.14

  Pd/C‐mediated dearomatic hydrogenation under ambient conditions such as balloon pressure and room temperature can be a powerful tool for constructing alicyclic skeletons. Density functional theory calculations have been performed to confirm the mechanistic aspects and the utility of the established methodology has been demonstrated by donepezil synthesis.

  在诸如气球压力和室温等环境条件下，Pd / C介导的脱芳香族氢化反应可能是构建脂环族骨架的强大工具。已经进行了密度泛函理论计算以确认机理方面，并且通过多奈哌齐合成证明了所建立方法的实用性。
• Towards a practical perfluoroalkylation of (hetero)arenes with perfluoroalkyl bromides using cobalt nanocatalysts
  作者：Shaoke Zhang、Florian Weniger、Carsten Robert Kreyenschulte、Henrik Lund、Stephan Bartling、Helfried Neumann、Stefan Ellinger、Christoph Taeschler、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9cy02460c

  日期：——

  This paper report a convenient methodology for perfluoroalkylation including trifluoromethylation of (hetero)arenes with perfluoroalkyl bromides using a specific cobalt-based nanocatalyst.

  这篇论文报告了一种方便的方法，用特定的基于钴的纳米催化剂对含氟烷基溴化物进行全氟烷基化，包括三氟甲基化(hetero)芳烃。
• Pyridazines. 63. Novel thiosemicarbazones derived from formyl- and acyldiazines: synthesis, effects on cell proliferation, and synergism with antiviral agents
  作者：Johnny Easmon、Gottfried Heinisch、Wolfgang Holzer、Brigitte Rosenwirth

  DOI：10.1021/jm00095a027

  日期：1992.8

  with the above mentioned antiviral drugs. Our results do not support the previously expressed opinion that TSC's are selective antiviral agents. In our test systems no evidence for inhibition of virus-induced cytopathic effect was obtained. The TSC derivatives exhibited a broad range of cytotoxic effects, some at concentrations considerably below those reported to have antiviral efficacy. Several of our

  衍生自各种烷基二嗪基（3-哒嗪基，4-嘧啶基，2-吡嗪基）酮和3-哒嗪甲醛的一系列新型硫代半咔唑（TSC）的合成及其对单纯疱疹病毒（HSV）和人类免疫缺陷病毒（HIV）的评估）以及确定其细胞毒性的方法。此外，还研究了这种TSC与著名的抗病毒药无环鸟苷（ACV）和3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）联合使用的效果。在我们的实验条件下，即确定病毒对HSV-1感染HUT78细胞和MT-1细胞感染HIV-1的细胞病变作用，任何TSC都无法检测到抗病毒活性。然而，观察到了对这些快速生长的T4淋巴细胞细胞系增殖的显着影响。可以建立关于这些细胞毒性作用的明确的结构-活性关系：与吡啶，吡嗪或嘧啶衍生的TSC相比，所研究的大多数3-哒嗪基同类物的细胞毒性较小；在这些化合物中将甲基引入哒嗪系统的C-6或延长酰基部分基本上没有影响；所有带有N，N-二甲基氨基或环氨基取代基的化合物的毒性要比带有NH 2或NHR取
• K₂S₂O₈ activation by glucose at room temperature for the synthesis and functionalization of heterocycles in water
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1cc03777c

  日期：——

  sulfate radical anion, the utilization of this protocol in organic synthesis is rarely demonstrated. We reinvestigated selected K2S2O8-mediated known organic reactions that invariably require higher temperatures and an organic solvent. A diverse, mild functionalization and synthesis of heterocycles using the inexpensive oxidant K2S2O8 in water at room temperature is reported, demonstrating the sustainability

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。
• Photoredox-Catalysed Decarboxylative Alkylation of N-Heteroarenes with <i>N</i> -(Acyloxy)phthalimides
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Ming-Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201605640

  日期：2017.2.21

  catalyst in combination with either a stoichiometric amount of Brønsted acid or a catalytic amount of Lewis acid is capable of catalyzing regioselective alkylation of N‐heteroarenes with N‐(acyloxy)phthalimides at room temperature under irradiation. A broad range of N‐heteroarenes can be alkylated using a variety of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates. Mechanistic studies suggest that an IrII/IrIII

  铱光氧化还原催化剂与化学计量的布朗斯台德酸或催化量的路易斯酸结合使用，能够在室温下于辐射下催化N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对N-杂芳烃的区域选择性烷基化。可以使用各种仲，叔和季羧酸盐将多种N-杂芳烃烷基化。机理研究表明，Ir II / Ir III氧化还原催化循环是所观察到的反应性的原因。

表征谱图