cyclopentyl tosylate | 3558-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopentyl tosylate
• 英文别名: cyclopentyl 4-methylbenzenesulfonate；cyclopentyl p-toluenesulfonate；p-toluenesulfonic acid,cyclopentyl ester
• CAS: 3558-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• mdl: MFCD27949859
• 分子量: 240.323
• InChiKey: ZWOQVPFVARFZSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28.0-28.2 °C
• 沸点：
  367.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl tosylate 生成 碘代环戊烷
  参考文献：
  名称：

  碘化镁与甲苯磺酸盐的反应

  摘要：

  MgI 2与甲苯磺酸酯的反应可得到高产率的烷基碘。取决于原料的结构，机理是S N 1或S N 2；在某些情况下，观察到消除产物。

  DOI：

  10.1039/c3973000821b
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 、 对甲苯磺酸 在 Fe⁽³⁺⁾-exchanged montmorillonite clay 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到cyclopentyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土粘土催化的乙醇甲苯磺酸化和对甲苯磺酸对二醇的选择性单甲苯磺酸化：一种环境经济途径

  摘要：

  描述了直接使用对甲苯磺酸与金属交换的蒙脱石代替对甲苯磺酰氯或对甲苯磺酸酐以高产率直接进行醇的甲苯磺酸化和二醇的选择性单甲苯磺酸酯化的经济经济路线。Fe 3+-蒙脱石粘土是金属交换蒙脱石中对于这种甲苯磺酸化反应最有效的催化剂。活性遵循以下顺序：Fe 3+ > Zn 2+ > Cu 2+ > Al 3+-蒙脱石> K10蒙脱石。可以高纯度实现二醇的区域选择性甲苯磺酸化成单甲苯基化的衍生物。在同时具有伯羟基和仲羟基的二醇中，甲苯磺酰化仅在伯羟基上发生。固体催化剂在环己醇甲苯磺酸化中举例说明的几个循环中显示出一致的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00626-8

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling of Alkyl Tosylates and Dienes: Stereospecific Synthesis of Dienones at Low Pressure
  作者：Brendon T. Sargent、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.7b07983

  日期：2017.9.13

  carbonylative coupling of alkyl tosylates and dienes producing enantioenriched dienones. This catalytic process proceeds under low pressure and mild conditions using a simple cobalt catalyst and extends to diverse tosylate and diene coupling partners. The transformation constitutes a unique, convergent approach to the asymmetric synthesis of valuable carbonyl compounds from easily accessed starting materials

  尽管烷基亲电子试剂的有机金属交叉偶联取得了进展，但手性非外消旋底物的立体选择性反应很少。在本文中，我们报道了烷基对甲苯磺酸酯和二烯产生对映体富集的二烯酮的立体有择的羰基化偶联。该催化过程使用简单的钴催化剂在低压和温和条件下进行，并扩展到各种甲苯磺酸酯和二烯偶联伙伴。该转化构成了一种独特的，收敛的方法，可以从易于获取的起始原料中不对称地合成有价值的羰基化合物。
• Solvent-free and selective tosylation of alcohols and phenols with <i>p</i>-toluenesulfonyl chloride by heteropolyacids as highly efficient catalysts
  作者：Razieh Fazaeli、Shahram Tangestaninejad、Hamid Aliyan

  DOI：10.1139/v06-066

  日期：2006.5.1

  Tosylation of some alcohols and phenols has been directly carried out with p-toluenesulfonyl chloride using heterodoxy acids (H3PW12O40, H3PMo12O40, AlPW12O40, and AlPMo12O40) as catalysts in the absence of solvent. We found that heteropoly acids AlPW12O40 and AlPMo12O40 were effective catalysts for the tosylation of alcohols and phenols. In the case of aliphatic alcohols, secondary alcohols undergo

  在没有溶剂的情况下，使用杂多氧基酸（H3PW12O40、H3PMo12O40、AlPW12O40 和 AlPMo12O40）作为催化剂，直接用对甲苯磺酰氯对某些醇和酚进行甲苯磺酰化。我们发现杂多酸 AlPW12O40 和 AlPMo12O40 是醇和酚甲苯磺酰化的有效催化剂。在脂肪醇的情况下，仲醇在伯羟基的存在下化学选择性地进行甲苯磺酰化。这种新方法始终具有收率高、反应时间短的优点。关键词：甲苯磺酰化，p-TsCl，Keggin型多金属氧酸盐，无溶剂反应。
• Process for the production of aniline derivatives
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US05639915A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  Industrial process for the efficient production of aniline derivatives which are important intermediates for the manufacture of oxazolidinedione derivatives and tetrahydrophthalimide derivatives which are useful as active ingredients of herbicides. The process starts from 2,4-dihalo-5-aminophenol or bis(2,4-dihalo-5-aminophenyl)carbonate and selectively cycloalkylates or alkynylates the hydroxy group without protecting the amino group, whereby aniline derivatives having the cycloalkyloxy group or alkynyloxy group can be produced in high yield.

  高效生产苯胺衍生物的工业过程，这些衍生物是制造噁唑烷二酮衍生物和四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物的重要中间体，后者作为除草剂的活性成分。该过程从2,4-二卤-5-氨基酚或双(2,4-二卤-5-氨基苯基)碳酸酯开始，并在不保护氨基的情况下选择性地使羟基发生环烷基化或炔基化反应，从而可以高产率地生产具有环烷氧基或炔氧基的苯胺衍生物。
• An Expedient Synthesis of Dialkylphosphane-Borane Complexes from Sodium Phosphide, and Their Alkylation under Phase-Transfer Conditions
  作者：Peter Kasák、Michael Widhalm

  DOI：10.1055/s-2007-990777

  日期：2007.10

  A group of seven achiral, α- and β-chiral dialkylphosphanes were synthesized in one step from sodium phosphide and alkyl sulfonates or sulfates. The corresponding borane complexes were further alkylated with alkyl, allyl, and benzyl bromides and mesylates to give tertiary mono- and diphosphanes, either via lithium phosphide-borane complexes at low temperature (45-78%) or under phase-transfer conditions (79-91%).

  通过一步法，从磷化钠和烷基磺酸盐或硫酸盐中合成了七种非手性的α-和β-手性二烷基膦烷。相应的硼烷配合物进一步与烷基、烯丙基和苄基溴化物和甲磺酸酯进行烷基化，得到三级的单膦和双膦化合物，既可以通过低温下的磷化锂-硼烷配合物（产率45-78%）制备，也可以在相转移条件下（产率79-91%）制备。
• Preparation of secondary phosphines
  申请人：Universität Wien

  公开号：EP1864990A1

  公开（公告）日：2007-12-12

  The present invention relates to a method for preparing di-α-chiral and achiral di(sec. alkyl)phosphines of general formula Ia or Ib which is characterized in that sulfonates of general formula IIa or IIc or sulfates of general formula IIb or IId, are reacted with M3P, wherein M is selected from Li, Na, K, and mixtures thereof, preferably Na. The secondary phosphines obtained are useful precursors for the preparation of tertiary phosphines and diphosphines.

  本发明涉及一种制备一般式Ia或Ib的二α-手性和无手性二(次烷基)膦化合物的方法，其特征在于将一般式IIa或IIc的磺酸盐或一般式IIb或IId的硫酸盐与M3P反应，其中M选自Li、Na、K及其混合物，优选为Na。 所得的二次膦化合物是制备三次膦化合物和二膦化合物的有用前体。