(E)-7-[2-(butoxycarbonyl)ethenyl]-3-((butoxycarbonyl)methyl)phthalide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-[2-(butoxycarbonyl)ethenyl]-3-((butoxycarbonyl)methyl)phthalide
• 英文别名: butyl (E)-3-(1-(2-butoxy-2-oxoethyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-yl)acrylate；butyl (E)-3-[1-(2-butoxy-2-oxoethyl)-3-oxo-1H-2-benzofuran-4-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: MLFADDVCPMASFX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 丙烯酸丁酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(E)-7-[2-(butoxycarbonyl)ethenyl]-3-((butoxycarbonyl)methyl)phthalide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的级联脱羰环化和脱氢烯基化反应：邻苯二甲酸酯的合成

  摘要：

  据报道，一种新型的Ru（II）催化的脱羰环化和邻苯二甲酸酐与丙烯酸酯的直接CH功能化反应。该反应提供了合成3，7-二取代邻苯二甲酰亚胺的有效途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob00019e

文献信息

• Rhodium- and Iridium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes via Regioselective C−H Bond Cleavage
  作者：Kenji Ueura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo070735n

  日期：2007.7.1

  coupling of benzoic acids with internal alkynes effectively proceeds in the presence of [Cp*RhCl2]2 and Cu(OAc)2·H2O as catalyst and oxidant, respectively, to produce the corresponding isocoumarin derivatives. The copper salt can be reduced to a catalytic quantity under air. Interestingly, by using [Cp*IrCl2]2 in place of [Cp*RhCl2]2, the substrates undergo 1:2 coupling accompanied by decarboxylation to afford

  在[Cp * RhCl 2 ] 2和Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂和氧化剂的情况下，苯甲酸与内部炔烃的氧化偶联有效地进行，以产生相应的异香豆素衍生物。铜盐可以在空气中还原成催化量。有趣的是，通过使用[Cp * IrCl 2 ] 2代替[Cp * RhCl 2 ] 2，使底物进行1：2偶合并脱羧，从而仅得到萘衍生物。在这种情况下，Ag 2 CO 3作为有效的氧化剂。
• A Strategy for Site‐ and Chemoselective C−H Alkenylation through Osmaelectrooxidative Catalysis
  作者：Isaac Choi、Antonis M. Messinis、Xiaoyan Hou、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202110616

  日期：2021.12.20

  The first osmium-catalyzed electrooxidative C−H annulation is disclosed. While improved selectivities are possible, unprecedented osmium intermediates are presented along with detailed kinetic studies, which revealed the working mode of osmaelectrocatalysis.

  公开了第一个锇催化的电氧化CH-环化反应。虽然提高选择性是可能的，但前所未有的锇中间体以及详细的动力学研究也被提出，揭示了锇电催化的工作模式。
• Ruthenium Oxidase Catalysis for Site-Selective C-H Alkenylations with Ambient O₂ as the Sole Oxidant
  作者：Alexander Bechtoldt、Carina Tirler、Keshav Raghuvanshi、Svenja Warratz、Christoph Kornhaaß、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201507801

  日期：2016.1.4

  Ruthenium(II) oxidase catalysis by direct dioxygen‐coupled turnover enabled step‐economical oxidative CH alkenylation reactions at ambient pressure. Versatile ruthenium(II) biscarboxylate catalysts displayed ample substrate scope and proved applicable to weakly coordinating and removable directing groups. The twofold CH functionalization strategy was characterized by exceedingly mild reaction conditions

  直接双氧偶联的周转率催化钌（II）氧化酶在环境压力下实现了分步经济的氧化CH烯基化反应。多功能的双羧酸钌（II）催化剂显示出足够的底物范围，并证明适用于弱配位和可除去的导向基团。双重CH官能化策略的特点是反应条件极其温和，并且具有出色的位置选择性。
• An Efficient Waste-Free Oxidative Coupling via Regioselective C−H Bond Cleavage:  Rh/Cu-Catalyzed Reaction of Benzoic Acids with Alkynes and Acrylates under Air
  作者：Kenji Ueura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol070406h

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. The direct oxidative coupling of benzoic acids with internal alkynes proceeds efficiently in the presence of a rhodium/copper catalyst system under air to afford the corresponding isocoumarin derivatives. The reaction forms no wastes except for water. Under similar conditions, the aerobic coupling with acrylates also takes place smoothly to produce 7-vinylphthalide derivatives

  [结构：见文字]。在铑/铜催化剂体系的存在下，在空气中有效地进行苯甲酸与内部炔烃的直接氧化偶联，得到相应的异香豆素衍生物。除水外，该反应不形成废物。在相似的条件下，与丙烯酸酯的需氧偶联也可顺利进行，以通过二乙烯基化和随后的环化反应生成7-乙烯基邻苯二甲酸酯衍生物。