koraienside H

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: koraienside H
• 英文别名: α-L-arabinofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl labda-8(17),13-diene-(15→16)-lacton-19-oate
• 化学式: C₃₁H₄₆O₁₃
• 分子量: 626.698
• InChiKey: UCHNQIDDNGZBHD-LQTYQBKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  201.67
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  koraienside H 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 L-阿拉伯糖 、 葡萄糖 、 labda-8,13-dien-16,15-olid-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  来自红松树枝的抗神经退行性拉丹二萜糖苷。

  摘要：

  11个新半日花烷型双萜类糖苷，koraiensides A-K（1 - 11），加上两个已知类似物从的细枝分离红松。它们的结构通过 NMR、HRMS 和 ECD 数据、DP4+ 统计分析和水解得到阐明。测试代谢物在 C6 神经胶质瘤细胞中诱导神经生长因子，以评估其潜在的神经保护活性。测量这些化合物在脂多糖 (LPS) 激活的小鼠小胶质细胞 BV2 细胞中产生的一氧化氮水平，以评估它们的抗神经炎症活性。化合物10和13显示出来自 C6 神经胶质瘤细胞的 NGF 分泌诱导作用（分别为 162.3 ± 13.9% 和 162.7 ± 6.9%）。化合物图6显示24.1μM的IC 50值，暗示NO产生的显着抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b01158

文献信息

• Antineurodegenerative Labdane Diterpenoid Glycosides from the Twigs of <i>Pinus koraiensis</i>
  作者：Kyoung Jin Park、Zahra Khan、Lalita Subedi、Sun Yeou Kim、Kang Ro Lee

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b01158

  日期：2020.6.26

  Eleven new labdane-type diterpenoid glycosides, koraiensides A–K (1–11), together with two known analogues were isolated from the twigs of Pinus koraiensis. Their structures were elucidated via NMR, HRMS, and ECD data, DP4+ statistical analysis, and hydrolysis. The metabolites were tested for induction of nerve growth factor in C6 glioma cells to evaluate their potential neuroprotective activity. The

  11个新半日花烷型双萜类糖苷，koraiensides A-K（1 - 11），加上两个已知类似物从的细枝分离红松。它们的结构通过 NMR、HRMS 和 ECD 数据、DP4+ 统计分析和水解得到阐明。测试代谢物在 C6 神经胶质瘤细胞中诱导神经生长因子，以评估其潜在的神经保护活性。测量这些化合物在脂多糖 (LPS) 激活的小鼠小胶质细胞 BV2 细胞中产生的一氧化氮水平，以评估它们的抗神经炎症活性。化合物10和13显示出来自 C6 神经胶质瘤细胞的 NGF 分泌诱导作用（分别为 162.3 ± 13.9% 和 162.7 ± 6.9%）。化合物图6显示24.1μM的IC 50值，暗示NO产生的显着抑制。