methyl 2-O-methyl-L-neuraminate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-methyl-L-neuraminate
• 英文别名: methyl (4R,5S,6S)-5-amino-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(1S,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₈
• 分子量: 295.29
• InChiKey: FAXUBNUGEDSQNU-DGEXJOHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-methyl-L-neuraminate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 甲酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 L-阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  测定海参Cucumaria echinata的神经节苷脂中唾液酸的绝对构型。

  摘要：

  通过化学降解将唾液酸的对映体对D-和L-NeuAc（N-乙酰神经氨酸）分别转化为D-和L-阿拉伯糖。使用这种方法，确定海参Cuchinaaria echinata的神经节苷脂中唾液酸残基NeuAc和NeuGc（N-甘氨酰神经氨酸）的绝对构型为D型。尽管基于生物合成证据，天然存在的唾液酸被认为是D-形式，但这是使用化学方法测定神经节苷脂中唾液酸残基的绝对构型的首次报道。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1051
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-acetyl-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-L-neuraminic acid 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-O-methyl-L-neuraminate
  参考文献：
  名称：

  测定海参Cucumaria echinata的神经节苷脂中唾液酸的绝对构型。

  摘要：

  通过化学降解将唾液酸的对映体对D-和L-NeuAc（N-乙酰神经氨酸）分别转化为D-和L-阿拉伯糖。使用这种方法，确定海参Cuchinaaria echinata的神经节苷脂中唾液酸残基NeuAc和NeuGc（N-甘氨酰神经氨酸）的绝对构型为D型。尽管基于生物合成证据，天然存在的唾液酸被认为是D-形式，但这是使用化学方法测定神经节苷脂中唾液酸残基的绝对构型的首次报道。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1051