3,6-di-tert-butyl-4-dicyanomethyl-1,2-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,6-di-tert-butyl-4-dicyanomethyl-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 3,6-Di-t-butyl-4-dicyanomethyl-1,2-benzoquinone；2-(2,5-ditert-butyl-3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)propanedinitrile
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: PHCLPMMCNHDQKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基环己-3,5-二烯-1,2-二酮 在 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,6-di-tert-butyl-4-dicyanomethyl-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Functionalized derivatives of sterically hinderedo-quinones and pyrocatechols. 3,6-di-tert-butyl-4-dicyanometyl-1,2-benzoquinone and its isomers

  摘要：

  Base-catalyzed interaction of 3,6-di-rert-butyl-1,2-benzoquinone with malononitrile mainly occurs as 1,4-addition to give 3,6-di-tert-butyl-4-dicyanomethylpyrocatechol. Its oxidation leads to 3,6-di-tert-butyl-4-dicyanomethyl-1,2-benzoquinone, which converts into 3,6-di-tert-butyl-2-hydroxy-alpha,alpha-dicyano- 1,4-quinomethane in solution and in the solid state. The latter rearranges into isomeric 3,6-di-tert-butyl-5-dicyanomethylenecyclohex-3-ene-1,2-dione. Reverse conversion occurs under the action of amines. Semiquinone complexes of dicyanomethylquinone were studied in solutions by ESK.

  DOI：

  10.1007/bf02494376