4-ethyl-2-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-2-phenylquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: HVHYDTQYPQCTBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 、 苯基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-ethyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化转移氢化：由邻硝基苯甲醇发散合成喹啉和喹诺酮类化合物

  摘要：

  在此，我们报道了通过邻硝基苯甲醇的转移氢化缩合一步合成喹啉和喹诺酮的不同合成方法。使用环戊二烯酮铁络合物进行反应，无需任何额外的氧化还原试剂。在邻硝基苯甲醇和仲醇之间进行转移氢化后，随后进行 Friedländer 环化反应，得到 22-90% 的多取代喹啉产物（39 个例子）。所开发的方法还应用于使用伯醇代替仲醇合成喹诺酮类药物（12 个实例）。获得的喹啉产品被转化为几种候选药物，以证明其合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300661

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Simple and Clean Photo-induced Methylation of Heteroarenes with MeOH
  作者：Wenbo Liu、Xiaobo Yang、Zhong-Zhen Zhou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.03.009

  日期：2017.5

  Heteroarene methylation utilizing a cheap and safe methylation source without involving transition metals represents an important yet challenging objective. Here, a simple and clean catalyst-free protocol for the methylation of various heteroarenes (including six- and five-membered types) is described under light irradiation. This protocol employs cheap, readily available, and abundant MeOH as both

  利用便宜且安全的甲基化来源而不涉及过渡金属的杂芳烃甲基化代表了重要但具有挑战性的目标。在此，描述了在光照射下用于各种杂芳烃（包括六元和五元类型）甲基化的简单，清洁的无催化剂方案。该方案采用廉价，易于获得的丰富甲醇作为溶剂和甲基化来源。发现添加二氯甲烷（DCM）作为助溶剂可以显着提高甲基化产物的产率。带有各种官能团的杂芳烃可以成功地被甲基化和三氘代甲基化。
• Visible-light- and bromide-mediated photoredox Minisci alkylation of N-heteroarenes with ester acetates
  作者：Chunlian Wang、Hang Shi、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d1ob01799c

  日期：——

  A visible-light-induced photoredox Minisci alkylation reaction of N-heteroarenes with ethyl acetate has been reported. The low-toxic ethyl acetate was used for the first time as an alkylation reagent. Hence, 4-quinazolinones, quinolines and pyridines reacted smoothly in the current reaction system. Mechanistic studies indicate that LiBr plays a key role to dramatically improve the efficiency of the

  已经报道了 N-杂芳烃与乙酸乙酯的可见光诱导的光氧化还原 Minisci 烷基化反应。首次使用低毒的乙酸乙酯作为烷基化试剂。因此，4-喹唑啉酮类、喹啉类和吡啶类在当前反应体系中反应平稳。机理研究表明，溴化锂通过介导氢原子转移在显着提高反应效率方面发挥着关键作用。
• The synthesis of quinolines <i>via</i> denitrogenative palladium-catalyzed cascade reaction of <i>o</i>-aminocinnamonitriles with arylhydrazines
  作者：Jing Xie、Hang Huang、Tong Xu、Renhao Li、Jiuxi Chen、Xueting Ye

  DOI：10.1039/d0ra01043j

  日期：——

  example of the palladium-catalyzed cascade reaction of o-aminocinnamonitriles with arylhydrazines has been achieved, providing an efficient synthetic pathway to access quinolines with moderate to good yields. Preliminary mechanistic experiments indicate that this cascade process involves sequential denitrogenative addition followed by an intramolecular cyclization.

  已经实现了邻氨基肉桂腈与芳基肼的钯催化级联反应的第一个例子，为以中等至高产率获得喹啉提供了一种有效的合成途径。初步机械实验表明，这种级联过程涉及顺序脱氮加成，然后是分子内环化。