2,3-bis-(2-(allyloxy)phenyl)butan-2,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 1,2-二芳基-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: 2,3-bis-(2-(allyloxy)phenyl)butan-2,3-diol
• 英文别名: 2,3-Bis(2-prop-2-enoxyphenyl)butane-2,3-diol
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: LWZJHDHOMNDYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(烯丙氧基)苯基)乙酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2,3-bis-(2-(allyloxy)phenyl)butan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  用低价钛试剂进行分子内酮-烯烃自由基环化：苯并吡喃的合成

  摘要：

  概述了使用低价钛试剂进行分子内 ketyl-烯烃自由基环化的新方案。它允许通过分子内自由基环化从作为唯一产物的邻烯丙氧基苯丙酮以中等产率形成苯并吡喃核。

  DOI：

  10.1080/00397910903340710

文献信息

• Investigations on photochemistry of o-allyloxy-/crotyloxyacetophenones: formation of unexpected intramolecular arene–olefin addition products on n–π∗ excitation of ketones
  作者：Rajinder Singh、M.P.S. Ishar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00868-2

  日期：2002.9

  (8a,b), besides some highly unexpected intramolecular arene-olefin addition products (14–16); formation of these intramolecular arene–olefin addition products is quenched in the presence of 0.1 mol equiv. of triethylamine. With increasing molar ratios of triethylamine, in acetonitrile solvent, the formation of 7, 8 is also suppressed with increased formation of products (9–13) derived from photoreduction

  已经在不同条件下研究了邻烯丙氧基-/巴豆氧基乙酰苯（6a，b）的光化学。在N 2气氛下（Pyrex过滤器）在干燥的苯中辐照6a，b，导致分离出（syn）-2-乙烯基/丙烯基-3-羟基-3-甲基-2,3-二氢苯并呋喃（7a，b约10％）作为唯一产品​​。在0.1–0.4 mol当量存在下，在无水苯中辐照6a，b。的三乙胺导致略微增加的形成图7a，b中，除了频哪醇（9和10）和三乙胺加成产物（11和12）。然而，形成图7a，b被抑制随着三乙胺的摩尔比，随着产品（形成增加9 - 13）。在另一方面，照射图6a，b的无水乙腈中都导致形成顺式- （7A，b），以及抗benzodihydrofuranols的异构体（8a中，b），除了一些非常意外的分子内芳烃烯烃加成产物（14 –16）; 这些分子内芳烃-烯烃加成产物的形成在0.1摩尔当量的存在下被淬灭。三乙胺。随着三乙胺的摩尔比，在乙腈溶剂中，形成7，8也被抑制随着产品（形成增加9
• Intramolecular Ketone-Olefin Radical Cyclization with Low-Valent Titanium Reagent: Synthesis of Benzopyrans
  作者：Sandip K. Nayak、Suchitra Bhatt、Kshama Roy

  DOI：10.1080/00397910903340710

  日期：2010.9.20

  A novel protocol for intramolecular ketyl-olefin radical cyclization with low-valent titanium reagent is outlined. It allows the formation of the benzopyran nucleus from ortho-allyloxy propiophenones as the sole product in moderate yields via intramolecular radical cyclization.

  概述了使用低价钛试剂进行分子内 ketyl-烯烃自由基环化的新方案。它允许通过分子内自由基环化从作为唯一产物的邻烯丙氧基苯丙酮以中等产率形成苯并吡喃核。