2-carboxy-2-methyl-4-phenyl-4-butanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-carboxy-2-methyl-4-phenyl-4-butanolide
• 英文别名: 3-Methyl-2-oxo-5-phenyloxolane-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: GNDMUTYDJJDXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-2-methyl-4-phenyl-4-butanolide 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 以71%的产率得到3-甲基-5-苯基-四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在乙酸锰 (III) 存在下烯烃与丙二酸衍生物的反应

  摘要：

  在乙酸锰 (III) 存在下，甲基丙二酸与单取代和双取代的烯烃反应以中等至良好的产率得到 2-羧基-2-甲基-4-丁内酯。溴丙二酸和氯丙二酸与多种烯烃反应生成 2-halo-4-butanolides 和/或 2-buten-4-olides。在乙酸锰 (III) 存在下，丙二酸氢乙酯与烯烃反应生成 2-ethoxycarbonyl-2-buten-4-olides、2-ethoxycarbonyl-2-ethenyl-4-butanolide、2,7-dioxaspiro[4.4]壬烷-1,6-二酮、2-乙氧基羰基-4-丁内酯和 3-丁烯酸乙酯。这些反应可以根据涉及取代的二羧甲基自由基的自由基机制来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3161
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 甲基丙二酸 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.04h， 以48%的产率得到2-carboxy-2-methyl-4-phenyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  在乙酸锰 (III) 存在下烯烃与丙二酸衍生物的反应

  摘要：

  在乙酸锰 (III) 存在下，甲基丙二酸与单取代和双取代的烯烃反应以中等至良好的产率得到 2-羧基-2-甲基-4-丁内酯。溴丙二酸和氯丙二酸与多种烯烃反应生成 2-halo-4-butanolides 和/或 2-buten-4-olides。在乙酸锰 (III) 存在下，丙二酸氢乙酯与烯烃反应生成 2-ethoxycarbonyl-2-buten-4-olides、2-ethoxycarbonyl-2-ethenyl-4-butanolide、2,7-dioxaspiro[4.4]壬烷-1,6-二酮、2-乙氧基羰基-4-丁内酯和 3-丁烯酸乙酯。这些反应可以根据涉及取代的二羧甲基自由基的自由基机制来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3161

文献信息

• Ag(I)/Lewis Acid Cooperatively Promoted Three-Component Coupling for Carbo-Heterofunctionalization of Alkenes
  作者：Yigao Tao、Rong Hu、Xiaoming Jie、Weiping Su

  DOI：10.1021/acscatal.2c04099

  日期：2022.10.21

  A silver oxidant/Lewis acid catalyst cooperatively promoted three-component carbo-heterofunctionalization of alkenes is reported. A broad range of nucleophiles, including H2O, alcohols, and anilines, can combine with a variety of 1,3-dicarbonyl compounds or analogues as radical precursors to realize difunctionalization of various styrene derivatives. Interestingly, mechanistic investigations demonstrate

  报道了一种银氧化剂/路易斯酸催化剂协同促进烯烃的三组分碳杂官能化。包括H 2 O、醇类和苯胺在内的多种亲核试剂可以与多种1,3-二羰基化合物或类似物作为自由基前体结合，实现各种苯乙烯衍生物的双官能化。有趣的是，机理研究表明，二齿膦配体的 Ag(I) 配合物可以快速氧化烯烃双键上添加初始自由基产生的自由基中间体，形成碳正离子中间体，这可能是其高产率和高选择性的原因。这样的反应。
• FUJIMOTO NORIYUKI; NISHINO HIROSHI; KUROSAWA KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 10, 3161-3168
  作者：FUJIMOTO NORIYUKI、 NISHINO HIROSHI、 KUROSAWA KAZU

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Olefins with Malonic Acid Derivatives in the Presence of Manganese(III) Acetate
  作者：Noriyuki Fujimoto、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3161

  日期：1986.10

  methylmalonic acid with mono- and disubstituted olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded 2-carboxy-2-methyl-4-butanolides in moderate to good yields. The reactions of bromomalonic acid and chloromalonic acid with a variety of olefins gave 2-halo-4-butanolides and/or 2-buten-4-olides. The reaction of ethyl hydrogen malonate with olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded

  在乙酸锰 (III) 存在下，甲基丙二酸与单取代和双取代的烯烃反应以中等至良好的产率得到 2-羧基-2-甲基-4-丁内酯。溴丙二酸和氯丙二酸与多种烯烃反应生成 2-halo-4-butanolides 和/或 2-buten-4-olides。在乙酸锰 (III) 存在下，丙二酸氢乙酯与烯烃反应生成 2-ethoxycarbonyl-2-buten-4-olides、2-ethoxycarbonyl-2-ethenyl-4-butanolide、2,7-dioxaspiro[4.4]壬烷-1,6-二酮、2-乙氧基羰基-4-丁内酯和 3-丁烯酸乙酯。这些反应可以根据涉及取代的二羧甲基自由基的自由基机制来解释。