4-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)anilino]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃F₄NO₃
• 分子量: 307.245
• InChiKey: OOPPMXFLUWLFIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸酐 、 4-氟-3-三氟甲基苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到4-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型抗血吸虫尿素羧酸的SAR。

  摘要：

  尿素羧酸，芳基乙内酰脲水解产物，最近被确定为一种新的抗血吸虫化学型。现在我们描述该化合物系列的基线结构-活性关系（SAR）。除一个例外，尿素羧酸铅2的类似物具有极高的极性，对数D7.4值在-1.9至1.8范围内，在25-100 µg / mL的范围内具有较高的水溶解度，并且在代谢上稳定。这些化合物均无可测量的体外抗血吸虫病活性或细胞毒性，但是当以100 mg / kg的单剂量口服剂量对曼氏沙门氏菌感染的小鼠给药时，其中四种化合物具有中等的蠕虫减负（WBR）值，为42-70％。 。这些数据表明，除了宝石二甲基亚结构和尿素官能团的远端氮原子外，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.039

文献信息

• SAR of a new antischistosomal urea carboxylic acid
  作者：Jianbo Wu、Chunkai Wang、Cécile Häberli、Karen L. White、David M. Shackleford、Gong Chen、Yuxiang Dong、Susan A. Charman、Jennifer Keiser、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.039

  日期：2018.12

  Urea carboxylic acids, products of aryl hydantoin hydrolysis, were recently identified as a new antischistosomal chemotype. We now describe a baseline structure-activity relationship (SAR) for this compound series. With one exception, analogs of lead urea carboxylic acid 2 were quite polar with Log D7.4 values ranging from -1.9 to 1.8, had high aqueous solubilities in the range of 25-100 µg/mL, and

  尿素羧酸，芳基乙内酰脲水解产物，最近被确定为一种新的抗血吸虫化学型。现在我们描述该化合物系列的基线结构-活性关系（SAR）。除一个例外，尿素羧酸铅2的类似物具有极高的极性，对数D7.4值在-1.9至1.8范围内，在25-100 µg / mL的范围内具有较高的水溶解度，并且在代谢上稳定。这些化合物均无可测量的体外抗血吸虫病活性或细胞毒性，但是当以100 mg / kg的单剂量口服剂量对曼氏沙门氏菌感染的小鼠给药时，其中四种化合物具有中等的蠕虫减负（WBR）值，为42-70％。 。这些数据表明，除了宝石二甲基亚结构和尿素官能团的远端氮原子外，