3-(4-bromo-3-methylphenyl)-2-methylacrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromo-3-methylphenyl)-2-methylacrylic acid
• 英文别名: 3-(4-Bromo-3-methylphenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: NMDJWXULJFMBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-3-methylphenyl)-2-methylacrylic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 氯甲酸乙酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,8-dimethyl-7-(quinolin-4-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  ALK2 的新型喹唑啉酮抑制剂在交替结合模式之间翻转：结构-活性关系、结构表征、激酶分析和细胞概念证明。

  摘要：

  构效关系和晶体学数据表明，含有喹唑啉酮的片段在两种不同的与激活素受体样激酶-2 (ALK2) 结合的模式之间翻转。我们探索了两种结合模式以发现有效的抑制剂，并表征了触发结合模式翻转的化学修饰。我们报告激酶选择性并证明该系列化合物可调节癌细胞中的 ALK2。这些抑制剂是发现更先进的 ALK2 抑制剂的有吸引力的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00782
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸 、 4-溴-3-甲基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以64.3%的产率得到3-(4-bromo-3-methylphenyl)-2-methylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  ALK2 的新型喹唑啉酮抑制剂在交替结合模式之间翻转：结构-活性关系、结构表征、激酶分析和细胞概念证明。

  摘要：

  构效关系和晶体学数据表明，含有喹唑啉酮的片段在两种不同的与激活素受体样激酶-2 (ALK2) 结合的模式之间翻转。我们探索了两种结合模式以发现有效的抑制剂，并表征了触发结合模式翻转的化学修饰。我们报告激酶选择性并证明该系列化合物可调节癌细胞中的 ALK2。这些抑制剂是发现更先进的 ALK2 抑制剂的有吸引力的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00782

文献信息

• Biaromatic compound activators of ppargamma receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof
  申请人：Clary Laurence

  公开号：US20070213336A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Novel biaromatic compounds having the general formula (I): and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof are useful in human or veterinary medicine (in dermatology and also in the fields of cardiovascular diseases, of immune diseases and/or of diseases related to the metabolism of lipids) or, alternatively, in cosmetic compositions.

  具有一般公式（I）的新型双芳香族化合物及其所组成的化妆品/药物组合物在人类或兽医医学（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病领域）中非常有用，或者在化妆品组合物中使用。
• US7863332B2
  申请人：——

  公开号：US7863332B2

  公开（公告）日：2011-01-04
• Novel Quinazolinone Inhibitors of ALK2 Flip between Alternate Binding Modes: Structure–Activity Relationship, Structural Characterization, Kinase Profiling, and Cellular Proof of Concept
  作者：Liam Hudson、James Mui、Santiago Vázquez、Diana M. Carvalho、Eleanor Williams、Chris Jones、Alex N. Bullock、Swen Hoelder

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00782

  日期：2018.8.23

  Structure-activity relationship and crystallographic data revealed that quinazolinone-containing fragments flip between two distinct modes of binding to activin receptor-like kinase-2 (ALK2). We explored both binding modes to discover potent inhibitors and characterized the chemical modifications that triggered the flip in binding mode. We report kinase selectivity and demonstrate that compounds of

  构效关系和晶体学数据表明，含有喹唑啉酮的片段在两种不同的与激活素受体样激酶-2 (ALK2) 结合的模式之间翻转。我们探索了两种结合模式以发现有效的抑制剂，并表征了触发结合模式翻转的化学修饰。我们报告激酶选择性并证明该系列化合物可调节癌细胞中的 ALK2。这些抑制剂是发现更先进的 ALK2 抑制剂的有吸引力的起点。