3-dimethylaminoadamantanol-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-dimethylaminoadamantanol-1
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-hydroxytricyclo[3.3.1.13,7 ]decan-1-amine；3-(Dimethylamino)adamantan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• mdl: MFCD04209572
• 分子量: 195.305
• InChiKey: XIKNNMKCXVWVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylaminoadamantanol-1 、 borane tetrahydrofuran 在 氮气 、 ice 、 乙醚 、 碳酸氢钠 、 borane N,N-dimethyl-3-hydroxytricyclo[3.3.1.13,7 ]decan-1-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以to give borane N,N-dimethyl-3-hydroxytricyclo[3.3.1.13,7 ]decan-1-amine complex which的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amino Bi- and tri-carbocyclic aklane bis-aryl squalene synthase

  摘要：

  本发明涉及一类具有双芳基取代的新型氨基双和三环烷化合物，其具有角鲨烷合酶抑制作用。双和三环烷环含有氨基基团，并且该环进一步连接或桥接两个单环和/或双环。本发明的化合物可以降低体内血清胆固醇水平，而不会显着降低甲烷代谢物的合成。本发明还涉及利用本发明的化合物降低血清胆固醇水平的药理组合物和治疗方法。

  公开号：

  US05395846A1
• 作为产物：
  描述：

  3-胺基-1-金刚烷醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 聚合甲醛 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-dimethylaminoadamantanol-1
  参考文献：
  名称：

  Amino Bi- and tri-carbocyclic aklane bis-aryl squalene synthase

  摘要：

  本发明涉及一类新型的具有双芳基取代的氨基双环和三环烷烃化合物，具有角鲨烯合酶抑制性能。双环和三环烷环中含有一个氨基团，并且该环进一步与一个或两个单环和/或双环环相连或桥接。本发明的化合物能够降低体内的血清胆固醇水平，而不会显著减少戊二酸代谢物的合成。本发明还涉及使用本发明的化合物降低血清胆固醇水平的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  US05395846A1

文献信息

• Antiviral activity of adamantane series hydroxy derivatives
  作者：Yu. N. Klimochkin、M. V. Leonova、I. R. Korzhev、I. K. Moiseev、G. V. Vladyko、L. V. Korobchenko、E. I. Boreko、S. N. Nikolaeva

  DOI：10.1007/bf00777145

  日期：1992.7

  Previous authors [i] have established the fact that introducing hydroxyl groups into the adamantane framework broadens the scope of antiviral activity as well as reduces toxicity. For example, 3,5-dimethyl-7-ethyladamantanol-i exhibits pronounced activity with respect to herpes, influenza and vaccine viruses [2]. It might be expected that changing the lipophilic capacity of the skeletal fragment when

  以前的作者 [i] 已经确定将羟基引入金刚烷骨架扩大了抗病毒活性的范围并降低了毒性的事实。例如，3,5-二甲基-7-乙基金刚烷醇-i 对疱疹病毒、流感病毒和疫苗病毒具有显着的活性 [2]。可以预期，当分子中存在极性羟基时，改变骨架片段的亲脂能力将揭示结构与抑制病毒传播能力之间的联系，尤其是金刚烷系列制剂的抗病毒活性机制尚未确定。完全确定。
• ADAMANTANE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THEM
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0927711A1

  公开（公告）日：1999-07-07

  In the presence of an imide compound (e.g., N-hydroxyphthalimide) shown by the formula (2):    wherein R1 and R2 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group; or R1 and R2 may bond together to form a double bond or an aromatic or non-aromatic ring; Y is O or OH and n = 1 to 3; or the imide compound and a co-catalyst (e.g., a transition metal compound), an adamantane derivative having a functional group such as a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a hydroxymethyl group and an isocyanato group is oxidized with oxygen. According to the above method, an adamantane derivative having a hydroxyl group together with a functional group such as a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a hydroxymethyl group and an isocyanato group is efficiently obtained.

  在存在式（2）所示的酰亚胺化合物（如 N-羟基邻苯二甲酰亚胺）的情况下： 其中 R1 和 R2 分别代表氢原子、卤素原子、烷基、芳基、环烷基；或 R1 和 R2 可键合在一起形成双键或芳香环或非芳香环；Y 为 O 或 OH，n = 1 至 3； 或亚胺化合物和助催化剂（如过渡金属化合物），具有诸如硝基、氨基、羟基、羧基、羟甲基和异氰酸基等官能团的金刚烷衍生物与氧发生氧化反应。根据上述方法，可有效地获得具有羟基和硝基、氨基、羟基、羧基、羟甲基和异氰酸基等官能团的金刚烷衍生物。
• US6392104B1
  申请人：——

  公开号：US6392104B1

  公开（公告）日：2002-05-21
• USRE39744E1
  申请人：——

  公开号：USRE39744E1

  公开（公告）日：2007-07-24
• [EN] AMINO BI- AND TRI-CARBOCYCLIC ALKANE BIS-ARYL SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINO-ALCANES BI- ET TRI-CARBOCYCLIQUES A SUBSTITUTION BIS-ARYLE UTILISES COMME INHIBITEURS DE SQUALENE SYNTHASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995000146A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) This invention relates to a class of novel amino bi- and tri-carbocyclic alkane compounds having bis-aryl substitution which exhibit squalene synthase inhibition properties. The bi- and tri-carbocyclic alkane ring contains an amino group and the ring is further linked or bridged to two mono- and/or bicyclic rings. Compounds of this invention reduce levels of serum cholesterol in the body without significantly reducing mevalonic metabolite synthesis. This invention relates also to pharmacological compositions and method of treatment for lowering serum cholesterol levels using the compounds of this invention.(FR) Cette invention concerne une classe de nouveaux composés amino-alcanes bi- et tri-carbocycliques ayant une substitution bis-aryle qui ont des propriétés d'inhibition de squalène synthase. Le cycle alcane bi- et tri-carbocyclique contient un groupe amine et ce cycle est également lié à deux noyaux mono- et/ou bicycliques. Les composés de cette invention diminuent les niveaux de cholestérol sérique dans le corps sans diminuer de façon significative la synthèse des métabolites mévaloniques. Cette invention concerne également des compositions pharmacologiques et une méthode de traitement abaissant le niveau de cholestérol sérique utilisant les composés de cette invention.