2-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid lactone
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one；6,7-dimethoxy-9-phenylfuro[3,4-b]quinoline-1(3H)-one；6,7-dimethoxy-9-phenyl-3H-furo[3,4-b]quinolin-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: WFZMIGOYOXLFSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid lactone 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(S)-6,7-dimethoxy-9-phenyl-4,9-dihydrofuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  内酯融合喹啉的对映选择性有机催化部分转移加氢

  摘要：

  使用手性布朗斯台德酸催化剂，通过内酯融合的喹啉的部分转移氢化，首次进行4-氮杂-鬼臼毒素衍生物的对映选择性合成。该反应以良好的产率和对映选择性扩展到大范围的底物。

  DOI：

  10.1021/ol5011196
• 作为产物：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanone 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. III. Bone Resorption Inhibitory Effects of Ethyl 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate (TAK-603) and Related Compounds.

  摘要：

  我们的研究旨在获得治疗骨关节疾病的新药物，在研究过程中，我们对强效骨吸收抑制剂刚烷类化合物进行了化学修饰，制备出了各种萘内酯、喹啉内酯以及侧链含有唑基的喹啉衍生物。研究发现，包括 4-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基-2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)喹啉-3-羧酸乙酯（6c，TAK-603）在内的几种化合物具有与刚烷类化合物相当或更高的活性。尤其是 4-（3-异丙氧基-4-甲氧基）-苯基衍生物（6d），其药效明显增强。TAK-603 和化合物 6d 在阻止破骨细胞形成和成熟破骨细胞的骨吸收方面非常有效。此外，TAK-603 还能有效防止卵巢切除小鼠的骨质流失。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.369

文献信息

• Pharmaceutical composition containing quinoline or quinazoline derivatives
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0634169A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  The present invention provides a pharmaceutical composition for inhibiting bone resorption or for preventing or treating osteoporosis which comprises a quinoline or quinazoine derivative as an active ingredient.

  本发明提供了一种用于抑制骨吸收或预防或治疗骨质疏松症的药物组合物，其活性成分包括喹啉或喹唑啉衍生物。
• Quinoline or quinazoline derivatives and their use in the manufacture of a medicament for the treatment of osteoporosis
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0634169B1

  公开（公告）日：2000-01-05
• THERAPEUTIC COMPOSITION FOR ARTHRITIS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0830133A1

  公开（公告）日：1998-03-25
• IMMUNOSUPPRESSANT
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0850061A1

  公开（公告）日：1998-07-01
• JPH09169646A
  申请人：——

  公开号：JPH09169646A

  公开（公告）日：1997-06-30