1,2-di(1-pentynyl)cyclopent-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2-di(1-pentynyl)cyclopent-1-ene
• 英文别名: 1,2-di-(1-pentynyl)cyclopentene；1,2-Bis(pent-1-ynyl)cyclopentene
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: UODXXZZYFIBFHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cp*Ru(CH3CN)3]OTf 、 1,2-di(1-pentynyl)cyclopent-1-ene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环境温度下钌介导的无环烯二炔和二烯炔的环芳构化

  摘要：

  钌 (II) 阳离子 [Cp*Ru(NCMe)3]OTf (4) 在室温下在 THF 溶剂中触发无环二炔的 Bergman 环芳构化。在 THF 中用 4 处理 1,2-二（1-炔基）环戊烯（13-Me，炔基 = 丙炔基；13-Prn，炔基 = 戊炔基；13-Bui，炔基 = 4-甲基-戊-1-炔基）室温下的溶剂产生钌芳烃配合物：[Cp*Ru{(3a,4,5,6,7,7a-eta)-2,3-dihydro-5,6-dialkyl-1H-indene}] OTf（15-Me，烷基 = 甲基，64% 产率；15-Prn，烷基 = 正丙基，73% 产率；15-Bui，烷基 = 4-甲基-1-戊炔基，88% 产率）。以类似的方式，4 与 1-乙炔基-2-(1-丙炔基) 环戊烯 (11) 和 [2-(1-丙炔基)-1-环戊烯-1-基] 三甲基硅烷 (14) 的室温反应导致形成 [Cp*Ru{(3a,4

  DOI：

  10.1021/ja017873t
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 1,2-二溴环戊烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以20%的产率得到1,2-di(1-pentynyl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  环境温度下钌介导的无环烯二炔和二烯炔的环芳构化

  摘要：

  钌 (II) 阳离子 [Cp*Ru(NCMe)3]OTf (4) 在室温下在 THF 溶剂中触发无环二炔的 Bergman 环芳构化。在 THF 中用 4 处理 1,2-二（1-炔基）环戊烯（13-Me，炔基 = 丙炔基；13-Prn，炔基 = 戊炔基；13-Bui，炔基 = 4-甲基-戊-1-炔基）室温下的溶剂产生钌芳烃配合物：[Cp*Ru{(3a,4,5,6,7,7a-eta)-2,3-dihydro-5,6-dialkyl-1H-indene}] OTf（15-Me，烷基 = 甲基，64% 产率；15-Prn，烷基 = 正丙基，73% 产率；15-Bui，烷基 = 4-甲基-1-戊炔基，88% 产率）。以类似的方式，4 与 1-乙炔基-2-(1-丙炔基) 环戊烯 (11) 和 [2-(1-丙炔基)-1-环戊烯-1-基] 三甲基硅烷 (14) 的室温反应导致形成 [Cp*Ru{(3a,4

  DOI：

  10.1021/ja017873t

文献信息

• Photochemical Rearrangement of Enediynes:  Is a “Photo-Bergman” Cyclization a Possibility?
  作者：Ariella Evenzahav、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja9722943

  日期：1998.3.1

  when the double bond of the enediyne was of aromatic character. Triplet sensitization studies and laser flash photolysis experiments point toward radical mechanisms taking place during formation of both classes of products, with the photoreduction products forming from the excited triplet state and the cyclized naphthyl products forming from either the singlet or the triplet states. For the cyclization

  烯二炔 1 和 2 在 2-丙醇中光解以产生类似于热伯格曼环化机制的产物。此外，还形成了烯二炔官能团的三键之一的光还原产物。发现产物分布和产率取决于三键上的取代基和双键的性质；特别是三键上的苯基取代基消除了光还原产物，当烯二炔的双键具有芳香性时，总产率更高。三重敏化研究和激光闪光光解实验表明在这两类产品的形成过程中会发生自由基机制，由激发三重态形成的光还原产物和由单重态或三重态形成的环化萘基产物。对于环化反应，取代的 1,4-脱氢萘双自由基物种，结构上...
• An Iterative Approach tocis-Oligodiacetylenes
  作者：Christoph Kosinski、Andreas Hirsch、Frank W. Heinemann、Frank Hampel

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3879::aid-ejoc3879>3.0.co;2-k

  日期：2001.10
• Ruthenium-Mediated Cycloaromatization of Acyclic Enediynes and Dienynes at Ambient Temperature
  作者：Joseph M. O'Connor、Seth J. Friese、Mark Tichenor

  DOI：10.1021/ja017873t

  日期：2002.4.1

  trigger the cycloaromatization of the conjugated dienyne, 1-ethenyl-2-(1-pentynyl)cyclopentene (19), at room temperature in chloroform-d1 solvent to give [Cp*Ru(3a,4,5,6,7,7a-eta)-2,3-dihydro-5-(1-propyl)-1H-indene}]OTf (20, 96% yield), with no deuterium enrichment. In the absence of ruthenium the thermal cyclization reactions of unsubstituted acyclic enediynes (Bergman cycloaromatization) and acyclic

  钌 (II) 阳离子 [Cp*Ru(NCMe)3]OTf (4) 在室温下在 THF 溶剂中触发无环二炔的 Bergman 环芳构化。在 THF 中用 4 处理 1,2-二（1-炔基）环戊烯（13-Me，炔基 = 丙炔基；13-Prn，炔基 = 戊炔基；13-Bui，炔基 = 4-甲基-戊-1-炔基）室温下的溶剂产生钌芳烃配合物：[Cp*Ru(3a,4,5,6,7,7a-eta)-2,3-dihydro-5,6-dialkyl-1H-indene}] OTf（15-Me，烷基 = 甲基，64% 产率；15-Prn，烷基 = 正丙基，73% 产率；15-Bui，烷基 = 4-甲基-1-戊炔基，88% 产率）。以类似的方式，4 与 1-乙炔基-2-(1-丙炔基) 环戊烯 (11) 和 [2-(1-丙炔基)-1-环戊烯-1-基] 三甲基硅烷 (14) 的室温反应导致形成 [Cp*Ru(3a,4

表征谱图