styelsamine B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: styelsamine B
• 英文别名: N-[2-(12-hydroxy-8-aza-14-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,9,11,13,15-octaen-10-yl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂*H
• 分子量: 320.371
• InChiKey: RMXWHFNVDZAMHE-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  styelsamine B 在 碳酸氢钠 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到cystodytine J
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯胺B的简单仿生合成。

  摘要：

  已经设计出极其快速，低成本且对环境友好的生物碱吡啶ido啶家族，如在此首先由苯乙烯胺B（3）的首次全合成及其氧化成醌亚胺胱抑素J（4）所证明的。胱抑素J与甲硫醇的已知反应使之正式形成二异丙胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol010262l
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]乙酰胺 、 犬尿胺二氢溴酸盐 在 cerium(III) chloride 、 silver(l) oxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到styelsamine B
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯胺B的简单仿生合成。

  摘要：

  已经设计出极其快速，低成本且对环境友好的生物碱吡啶ido啶家族，如在此首先由苯乙烯胺B（3）的首次全合成及其氧化成醌亚胺胱抑素J（4）所证明的。胱抑素J与甲硫醇的已知反应使之正式形成二异丙胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol010262l

文献信息

• A Simple Biomimetic Synthesis of Styelsamine B
  作者：David Skyler、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ol010262l

  日期：2001.12.1

  friendly entry into the pyridoacridine family of alkaloids has been devised, as demonstrated here by the first total synthesis of styelsamine B (3) and its oxidation to the quinoneimine cystodytin J (4). The known reaction of cystodytin J with methanethiol makes this a formal synthesis of diplamine. [reaction: see text]

  已经设计出极其快速，低成本且对环境友好的生物碱吡啶ido啶家族，如在此首先由苯乙烯胺B（3）的首次全合成及其氧化成醌亚胺胱抑素J（4）所证明的。胱抑素J与甲硫醇的已知反应使之正式形成二异丙胺。[反应：看文字]