(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• 分子量: 297.267
• InChiKey: JBPHVKCHXMKECM-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 Pd(2,4,6-trimethylbenzoate)2 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 170.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 芸香碱
  参考文献：
  名称：

  4(1H)-Quinolinone Alkaloids. An Efficient Synthesis of Graveoline by Palladium-Catalysed ReductiveN-Heterocyclisation

  摘要：

  An efficient synthesis of the 4H-quinolone alkaloid graveoline has been achieved by a route featuring an Pd(II)-catalysed reductive N-heterocyclisation [CO(3 MPa), Pd(TMB)(2), TMPhen, 170 degrees C, 3h] of 2'-nitrochalcone as a key step.

  DOI：

  10.1080/00397919608003640
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 胡椒醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻硝基查尔酮意外环化为 2-亚烷基吲哚啉-3-酮

  摘要：

  描述了一种从邻硝基查耳酮制备 2-(3-oxindolin-2-ylidene) 乙腈的原始、简便且高效的方法。特征转化是氰化物阴离子触发的迈克尔加成到查尔酮，然后是与 Baeyer-Drewson 反应机制相关的级联环化。

  DOI：

  10.1039/d0ra03520c

文献信息

• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• (±)-2-Aryl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinones by a tandem reduction-Michael addition reaction
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1002/jhet.624

  日期：2011.5

  (±)‐2‐aryl‐2,3‐dihydro‐4(1H)‐quinolinones has been developed from chalcones prepared from 2′‐nitroacetophenone and a series of substituted benzaldehydes. The cyclization sequence is initiated by reduction of the nitro group under dissolving metal conditions using iron powder in concentrated hydrochloric acid. Milder conditions, using acetic acid or acetic acid–phosphoric acid as the reaction medium, were less

  由2'-硝基苯乙酮和一系列取代的苯甲醛制备的查耳酮已开发出（±）-2-芳基-2,3-二氢-4（1 H）-喹啉酮的有效合成方法。环化顺序是通过使用铁粉在浓盐酸中溶解金属条件下的硝基还原而引发的。使用乙酸或乙酸-磷酸作为反应介质的较温和条件不太令人满意。介绍了程序细节以及机理讨论和反应优化研究。J.杂环化​​学。（2011）。
• Intramolecular amination of olefins. Synthesis of 2-substituted-4-quinolones from 2-nitrochalcones catalysed by ruthenium
  作者：Stefano Tollari、Sergio Cenini、Fabio Ragaini、Lucia Cassar

  DOI：10.1039/c39940001741

  日期：——

  2-Substituted-4-quinolones 2 and the corresponding 2,3-dihydro-2-substituted-4-quinolones 3 have been obtained by reduction with CO at 170 °C and 30 atm of 2-nitrochalcones 1, catalysed by Ru3(CO)12 with DIAN-Me as co-catalyst in ethanol–water.

  通过在170°C和30个大气压下用CO还原2-氮基查尔酮1，得到2-取代-4-喹啉2及相应的2,3-二氢-2-取代-4-喹啉3，反应以Ru3(CO)12为催化剂，DIAN-Me作为助催化剂，在乙醇-水中进行。
• Synthesis of 2-carboxyaniline-substituted maleimides from 2′-nitrochalcones
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Daniil D. Ganusenko、Igor A. Kurenkov、Alexander V. Leontiev、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.1039/d3ob00197k

  日期：——

  A practical, one-pot approach to 3-anilino-4-(het)arylmaleimides by simple heating of aqueous DMSO solution of 2′-nitrochalcones with potassium cyanide in the presence of formic acid has been developed. This new reaction provides effective access to a variety of β-substituted α-aminomaleimides which have recently become a subject of growing interest as small, easily modified and environmentally responsive

  通过在甲酸存在下简单加热 2'-硝基查尔酮与氰化钾的 DMSO 水溶液，开发了一种实用的 3-anilino-4-(het)arylmaleimides 的一锅法。这种新反应提供了对各种 β-取代的 α-氨基马来酰亚胺的有效途径，这些最近作为小型、易于修饰和对环境敏感的荧光探针越来越受到关注。
• A Diastereoselective Assembly of Tetralone Derivatives via a Tandem Michael Reaction and <i>ipso</i>-Substitution of the Nitro Group
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Daniil D. Ganusenko、Igor A. Kurenkov、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00134

  日期：2023.5.5

  A highly diastereoselective tandem reaction of 2′-nitrochalcones is reported, involving Michael addition and a subsequent ipso-substitution of the nitro group to produce 1-tetralones with two contiguous chiral centers. A related annulation reaction of 2′-nitrochalcones with potassium cyanide affording 1-indanones with a C3-quaternary chiral center is also demonstrated.

  报道了 2'-硝基查尔酮的高度非对映选择性串联反应，涉及迈克尔加成和随后硝基的ipso取代，以产生具有两个连续手性中心的 1-四氢萘酮。还证明了 2'-硝基查耳酮与氰化钾的相关环化反应，得到具有 C3-季手性中心的 1-茚满酮。