(2E)-1-(2-aminophenyl)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-one | 135762-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2-aminophenyl)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-aminophenyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propen-1-one；2'-amino-3,4-methylenedioxychalcone；(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propen-1-one；(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 135762-47-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: OXADWIWBQNXZSM-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2-aminophenyl)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-one 在 磷酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6,8-dibromo-2,3-dihydro-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  2'-NHR-3,4-亚甲二氧基查尔酮及其4-喹诺酮异构体的溴代衍生物

  摘要：

  摘要 2'-NHR-3,4'-亚甲二氧基查尔酮 (1) 和 2,3-二氢-2-(3',4'-亚甲二氧基苯基)-4(1H)-喹诺酮 (7) 与溴和 N 的溴化反应-溴代琥珀酰亚胺进行了讨论。根据 R 基团的特性和所用试剂，获得核或侧链溴化或侧链溴甲氧基化产物。

  DOI：

  10.1080/00397919108021039
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 邻氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到(2E)-1-(2-aminophenyl)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基查尔酮的合成和生物学评估：一种多目标方法，用于寻找治疗阿尔茨海默氏病的候选药物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性过程，会损害认知功能。AD的生理病理是多因素的，并且主要由胆碱能和淀粉样蛋白假说支持，这允许鉴定一些标志物的基本作用，例如乙酰胆碱酯酶（AChE）和β-分泌酶（BACE-1），以及β-淀粉样肽（Aβ）。在这项工作中，我们制备了一系列查耳酮和2'-氨基查耳酮，分别针对AChE和BACE-1酶以及Aβ的聚集进行了测试。所有化合物均以不同的效力抑制AChE活性。我们发现大多数具有氨基的查耳酮能够抑制BACE-1，没有该基团的查耳酮没有观察到。活性最高的化合物是衍生自2,3-二氯苯甲酰胺的化合物，具有IC50值2.71μM。一项分子对接研究支持了这一结果，表明氨基与BACE-1催化二甘氨酸的天冬氨酸残基有良好的相互作用。在聚集条件下，在一些查耳酮存在下孵育Aβ42时，硫黄素-T荧光发射降低了30 – 40％。在这项研究中还进行了体外细胞毒性和计算机模拟药物动力学特性的预测。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104201

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2-Arylquinazolines and Tetracyclic Isoindolo[1,2-<i>a</i>]quinazolines<i>via</i>Cyanation Followed by Rearrangement of<i>ortho</i>-Substituted 2-Halo-<i>N</i>-arylbenzamides
  作者：Sachin D. Gawande、Manoj R. Zanwar、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、R. R. Rajawinslin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201400505

  日期：2015.1.12

  2‐arylquinazoline derivatives and tetracylic isoindolo[1,2‐a]quinazoline via cyanation followed by rearrangement of ortho‐substituted 2‐halo‐N‐arylbenzamides is described. Using dimethyl sulfoxide (DMSO) as the solvent, the cleavage of the tetracyclic isoindole fused quinazoline leads to the formation of 2‐arylquinazoline derivatives. When 1,4‐dioxane is used as the solvent, tetracyclic isoindole fused

  通过氰化一锅法合成取代的2-芳基喹唑啉衍生物和四环异吲哚并[1,2- a ]喹唑啉，然后重排邻位取代的2-卤代N描述了芳基苯甲酰胺。使用二甲亚砜（DMSO）作为溶剂，四环异吲哚稠合的喹唑啉的裂解会导致2芳基喹唑啉衍生物的形成。当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，四环异吲哚稠合的喹唑啉的收率很高。使用DMSO作为溶剂，可以中等至良好的产率生产包括2-苯基喹唑啉-4-胺，4-甲基-2-苯基喹唑啉和长链2-苯基-4-苯乙烯基喹唑啉衍生物在内的多种产品。但是，当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，可以得到高收率的各种四环异吲哚稠合的喹唑啉衍生物。
• (±)-2-Aryl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinones by a tandem reduction-Michael addition reaction
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1002/jhet.624

  日期：2011.5

  (±)‐2‐aryl‐2,3‐dihydro‐4(1H)‐quinolinones has been developed from chalcones prepared from 2′‐nitroacetophenone and a series of substituted benzaldehydes. The cyclization sequence is initiated by reduction of the nitro group under dissolving metal conditions using iron powder in concentrated hydrochloric acid. Milder conditions, using acetic acid or acetic acid–phosphoric acid as the reaction medium, were less

  由2'-硝基苯乙酮和一系列取代的苯甲醛制备的查耳酮已开发出（±）-2-芳基-2,3-二氢-4（1 H）-喹啉酮的有效合成方法。环化顺序是通过使用铁粉在浓盐酸中溶解金属条件下的硝基还原而引发的。使用乙酸或乙酸-磷酸作为反应介质的较温和条件不太令人满意。介绍了程序细节以及机理讨论和反应优化研究。J.杂环化​​学。（2011）。
• Copper/Zinc-Catalyzed Stitching of 2-Carbonylanilines with Bis(ynamides): Access to Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]quinolines and Its Photophysical Studies
  作者：Shivani Choudhary、Gayyur、Arnab Mandal、Abhijit Patra、Ruchir Kant、Nayan Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00267

  日期：——

  Herein, a one-pot desulfonylative protocol enabled by copper(II)/zinc(II) salts to access pyrrolo[2,3-b]quinolines in good to excellent yields from 2-carbonylanilines and ynamide-derived buta-1,3-diynes has been reported. Significantly, various 2-carbonylanilines carrying reactive functional groups are well tolerated. Moreover, a gram-scale synthesis and synthetic application highlight the practical

  本文中，通过铜(II)/锌(II)盐实现的一锅脱磺酰化方案能够以良好至优异的产率从2-羰基苯胺和炔酰胺衍生的buta-1,3-获得吡咯并[2,3- b ]喹啉。已有报道称二炔。值得注意的是，各种带有反应性官能团的 2-羰基苯胺具有良好的耐受性。此外，克级合成和合成应用突出了当前协议的实用性。值得注意的是，吡咯并[2,3- b ]喹啉的荧光特性已被记录，并且它们作为活细胞成像中的荧光探针的潜在用途已被证明。
• Using Quinolin-4-Ones as Convenient Common Precursors for a Metal-Free Total Synthesis of Both Dubamine and Graveoline Alkaloids and Diverse Structural Analogues
  作者：Rodrigo Abonia、Lorena Cabrera、Diana Arteaga、Daniel Insuasty、Jairo Quiroga、Paola Cuervo、Henry Insuasty

  DOI：10.3390/molecules29091959

  日期：——

  current studies on the synthesis and chemical transformation of 2-aminochalcones, we are reporting here an efficient metal-free approach for the total synthesis of alkaloids 1 and 2 along with their analogues with structural diversity, through a two-step sequence involving intramolecular cyclization, oxidation/aromatization, N-methylation and oxidative C-C bond processes, starting from dihydroquinolin-4-ones

  芸香科是研究最多的植物科之一，因为从中分离出大量具有突出生物学特性的生物碱，其中包括喹啉类生物碱 Graveoline 1 和 Dubamine 2。生物碱 1 和 Dubamine 2 是最常用的合成方法。 2及其衍生物涉及环加成反应或金属催化的偶联过程，但在喹啉部分的范围和官能化方面存在一些限制。作为我们目前关于 2-氨基查耳酮合成和化学转化研究的延续，我们在这里报告了一种有效的无金属方法，通过两步全合成生物碱 1 和 2 及其具有结构多样性的类似物序列涉及分子内环化、氧化/芳构化、N-甲基化和氧化CC键过程，从二氢喹啉-4-酮开始，作为构建两类生物碱结构的共同前体。
• KASAHARA AKIRA; IZUMI TAEKO; WATABE HIROYUKI; TAKAHASHI SHOICHI, CHEM. AND IND., 1981, NO 4, 121
  作者：KASAHARA AKIRA、 IZUMI TAEKO、 WATABE HIROYUKI、 TAKAHASHI SHOICHI

  DOI：——

  日期：——