2,4,7-Trichloro-6-fluoroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4,7-Trichloro-6-fluoroquinoline
• 英文别名: 2,4,7-trichloro-6-fluoroquinoline
• 化学式: C₉H₃Cl₃FN
• 分子量: 250.487
• InChiKey: ISVHWOMVZICIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双酚A 、 2,4,7-Trichloro-6-fluoroquinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以66%的产率得到2,7-Dichloro-4-[4-[2-[4-(2,7-dichloro-6-fluoroquinolin-4-yl)oxyphenyl]propan-2-yl]phenoxy]-6-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis and biological evaluation of novel bis(2-chloroquinolines)

  摘要：

  在K2CO3存在下，取代的2,4-二氯喹啉与双酚A的反应产生了具有高位选择性的新型双（2-氯喹啉）。所有合成的化合物都通过光谱数据进行了表征。还进行了体外抗菌活性的初步评估，以对抗多种革兰氏阳性和革兰氏阴性生物。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0942-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 、 丙二酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以36%的产率得到2,4,7-Trichloro-6-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of novel 2-chloroquinoline derivatives of 1,4-dihydropyridines

  摘要：

  在温和、高效的碱 K2CO3 粉末存在下，一些取代的 2,4-二氯喹啉与对称的 1,4-二氢吡啶在中等温度下发生了高区域选择性反应，生成了新型的二氢吡啶喹啉衍生物。利用红外光谱、核磁共振和质谱数据对所有合成化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1085-4

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2-Chloroquinoline Based Ethyl 4-(3- Hydroxyphenyl)-2,7,7-Trimethyl-5-Oxo-1,4,5,6,7,8-Hexahydroquinoline-3- Carboxylates and their In-Silico Evaluation Against P. falciparum Lactate Dehydrogenase
  作者：Kancherla Rajesh、Pandian Lavanya、Pethaperumal Iniyavan、Sundaramoorthy Sarveswari、Sudha Ramaiah、Anand Anbarasu、Vijayaparthasarathi Vijayakumar

  DOI：10.2174/1573406411666150430132055

  日期：2015.10.29

  The reaction of various substituted 2, 4-dichloroquinolines with ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)- 2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate was carried out in the presence of K2CO3 as a mild and efficient base at controlled temperature leading to novel 2-chloroquinoline based polyhydroquinoline with high regioselectivity. All the synthesized compounds were characterized using IR, NMR, Mass spectral data and then subjected to an in-silico analysis against P. falciparum lactate dehydrogenase.

  在 K2CO3 作为温和高效的碱存在下，在可控温度下，各种取代的 2，4-二氯喹啉与 4-(3-羟基苯基)-2,7,7-三甲基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸乙酯发生了反应，从而得到了具有高区域选择性的新型 2-氯喹啉基多氢喹啉。利用红外光谱、核磁共振和质谱数据对所有合成化合物进行了表征，然后对恶性疟原虫乳酸脱氢酶进行了室内分析。