7,8-dihydro-6-<<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>thio>benzophenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydro-6-<<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>thio>benzophenanthridine
• 英文别名: [2-(7,8-Dihydro-benzo[k]phenanthridin-6-ylsulfanyl)-ethyl]-dimethyl-amine；2-(7,8-dihydrobenzo[k]phenanthridin-6-ylsulfanyl)-N,N-dimethylethanamine
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂S
• 分子量: 334.485
• InChiKey: PKMYDYFGJCUOBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-7,8-dihydrobenzophenanthridine 、 2-甲胺乙硫醇盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 生成 7,8-dihydro-6-<<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>thio>benzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  基于芳基哌嗪骨架的新型，有效和选择性的5-HT3受体拮抗剂：合成，结构，生物活性和比较分子场分析研究。

  摘要：

  描述了一系列稠合喹啉衍生物的合成和药理学评估，这些衍生物在哌嗪或[喹啉核]的2-位上带有[氮]的碱性氮上。5-HT受体结合研究表明，对于大多数研究的化合物，其对5-HT3受体亚型的纳摩尔亲和力。最具活性的化合物苯并吡喃并[3,4-c]喹啉衍生物5f的Ki值与报道的Quipazine非常相似，并且选择性有所提高。对三种选定化合物进行的功能和体内测试表明，5f，j，n是有效的5-HT3受体拮抗剂，其效力与最著名的5-HT3受体拮抗剂恩丹西酮，托吡司琼和扎克必利相同。化合物5f，j的晶体和分子结构 n通过单晶X射线衍射确定，并用作分子建模研究的起始结构。比较分子场分析（CoMFA）用于化合物5a-p和6a-h的结合常数。从部分最小二乘计算得出的交叉验证的r2表明，对所研究化合物系列中的亲和力值具有良好的预测能力。以实际pKi值与预测pKi值的关系图的形式提供了预测能力的证据。CoMFA衍生模型的

  DOI：

  10.1021/jm00014a021

文献信息

• Novel, Potent, and Selective 5-HT3 Receptor Antagonists Based on the Arylpiperazine Skeleton: Synthesis, Structure, Biological Activity, and Comparative Molecular Field Analysis Studies
  作者：Maurizio Anzini、Andrea Cappelli、Salvatore Vomero、Gianluca Giorgi、Thierry Langer、Michel Hamon、Nacera Merahi、Boris M. Emerit、Alfredo Cagnotto、Malgorzata Skorupska、Tiziana Mennini、Julia C. Pinto

  DOI：10.1021/jm00014a021

  日期：1995.7

  5-HT3 receptor antagonists with potencies in the same range as the best known 5-HT3 receptor antagonists ondansetron, tropisetron, and zacopride. The crystal and molecular structures of compounds 5f,j,n were determined by single-crystal X-ray diffraction and used as starting structures for molecular modeling studies. Comparative molecular field analysis (CoMFA) was applied to binding constants of compounds

  描述了一系列稠合喹啉衍生物的合成和药理学评估，这些衍生物在哌嗪或[喹啉核]的2-位上带有[氮]的碱性氮上。5-HT受体结合研究表明，对于大多数研究的化合物，其对5-HT3受体亚型的纳摩尔亲和力。最具活性的化合物苯并吡喃并[3,4-c]喹啉衍生物5f的Ki值与报道的Quipazine非常相似，并且选择性有所提高。对三种选定化合物进行的功能和体内测试表明，5f，j，n是有效的5-HT3受体拮抗剂，其效力与最著名的5-HT3受体拮抗剂恩丹西酮，托吡司琼和扎克必利相同。化合物5f，j的晶体和分子结构 n通过单晶X射线衍射确定，并用作分子建模研究的起始结构。比较分子场分析（CoMFA）用于化合物5a-p和6a-h的结合常数。从部分最小二乘计算得出的交叉验证的r2表明，对所研究化合物系列中的亲和力值具有良好的预测能力。以实际pKi值与预测pKi值的关系图的形式提供了预测能力的证据。CoMFA衍生模型的