diethyl 2-methyl-4-(trimethylsilyl)pyridine-3,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methyl-4-(trimethylsilyl)pyridine-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 6-methyl-4-trimethylsilylpyridine-2,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄Si
• 分子量: 309.437
• InChiKey: WCTQEIMCKGMKKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 、 4-(三甲基甲硅烷基)-2-氧代-3-丁炔酸乙酯 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到diethyl 2-methyl-4-(trimethylsilyl)pyridine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrasubstituted pyridines by the acid-catalysed Bohlmann–Rahtz reaction

  摘要：

  新近开发了一种简便的实验程序，用于在单一合成步骤中制备2,3,4,6-四取代吡啶。在此过程中，烯胺酯和炔酮通过迈克尔加成-环脱水反应在杂环化过程中催化，催化剂可为乙酸、Amberlyst 15离子交换树脂、锌(II)溴化物或镱(III)三氟甲磺酸盐。这种新型的单步布伦斯特德或路易斯酸催化Bohlmann-Rahtz反应，是一种直接、简单且高效的合成吡啶的方法，其反应温度较低，且无需分离反应中间体。

  DOI：

  10.1039/b203397f

文献信息

• Synthesis of Pyridines and Pyrido[2,3-d]pyrimidines by the Lewis Acid Catalysed Bohlmann-Rahtz Heteroannulation Reaction
  作者：Mark C. Bagley、James W. Dale、David D. Hughes、Maren Ohnesorge、Nathan G. Phillips、Justin Bower

  DOI：10.1055/s-2001-17447

  日期：——

  Lewis acids catalyse the Bohlmann-Rahtz heteroannulation reaction to generate highly functionalised pyridines from enamino esters and alkynones in a single synthetic step. Of the catalysts studied, ytterbium(III)trifluoromethanesulfonate and zinc(II) bromide are the two most efficient for the synthesis of pyridines and pyrido[2,3-d]pyrimidines, from ethyl β-aminocrotonate or 2,6-diaminopyrimidin-4-one respectively, in up to 94% yield.

  路易斯酸催化了 Bohlmann-Rahtz 异annulation 反应，只需一个合成步骤就能从烯酰胺酯和炔酮中生成高官能度的吡啶。在所研究的催化剂中，三氟甲磺酸镱和溴化锌是分别从δ-氨基巴豆酸乙酯或 2,6-二氨基嘧啶-4-酮合成吡啶和吡啶并[2,3-d]嘧啶的两种最有效的催化剂，产率高达 94%。