phenyl(thieno[2,3-b]quinolin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(thieno[2,3-b]quinolin-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₈H₁₁NOS
• 分子量: 289.357
• InChiKey: SDWDPUIMIOITGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 2,2'-联吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 四丁基醋酸铵 、 铜 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl(thieno[2,3-b]quinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过铜-TEMPO催化的脱氢，2-卤代喹啉基酮的sp2-CH官能化（S8的亲核硫醇化）反应轻松合成2-酰基噻吩并[2,3-b]喹啉。

  摘要：

  据报道，2-卤代喹啉基酮通过Cu-TEMPO催化的脱氢反应，sp2-CH官能化（使用元素硫作为硫醇替代物（硫源）和甲硫氨酸）有效，无溶剂地合成了2-酰基噻吩并[2,3-b]喹啉。乙酸四丁铵作为离子反应介质。优化的反应条件在温和的反应条件下具有优异的化学选择性和宽泛的官能团耐受性，可提供优异的产品收率。弗里德兰德环化，还原和烯烃官能化反应进一步展示了合成分子的合成重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04598

文献信息

• Synthesis of a new series of aryl(thieno[2,3-b]quinolin-2-yl)methanone and 2-(2-aroyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]quinolin-3-yl)-1-arylethanone derivatives via sequential multi-component reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Atefeh Roosta

  DOI：10.1007/s11696-018-0497-4

  日期：2018.10

  AbstractAn efficient, mild, and convenient protocol for the synthesis of aryl(thieno[2,3-b]quinolin-2-yl)methanone and 2-(2-aroyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]quinolin-3-yl)-1-arylethanone derivatives from readily available starting materials via a sequential multi-component reaction has been developed. The products were obtained with excellent yield (85–95%) within short reaction times (25-30 min) in DMF

  摘要一种高效，温和且方便的合成芳基（thieno [2,3 - b ] quinolin-2-yl）甲酮和2-（2-aroyl-2,3-dihydrothienono [2,3- b ] quinolin的协议已经开发了通过顺序的多组分反应从容易获得的原料中得到的-3-yl）-1-芳基酮衍生物。在室温下于DMF中以较短的反应时间（25-30分钟）获得了优异的收率（85-95％）。使用IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱数据和元素分析对所有合成化合物的结构进行表征。 图形概要