2-benzoyl-3-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: (2R,3S)-2-benzoyl-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: YSAZGRVLCNAWCY-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 2-benzoyl-3-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到phenyl(3-(p-tolyl)-1,8-naphthyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Yb(OTf)3-介导环丙烷-1,1-二甲腈与 2-氨基苯甲醛的环化合成多取代喹啉

  摘要：

  研究了 Yb(OTf) 3介导的环丙烷-1,1-二甲腈和 2-氨基苯甲醛的环化反应，用于合成多取代的喹啉，收率普遍良好。在级联反应中，该协议包括开环、分子间亲核加成、分子内亲核加成和脱丙二腈芳构化，其中丙二腈基团作为由 Yb(OTf) 3介导的落叶导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03301
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 苯乙酰基硫氰酸酯 、 丙二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2-benzoyl-3-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于α-硫氰酸酯酮的三组分反应立体选择性合成功能化环丙烷衍生物

  摘要：

  已经建立了基于α-硫氰酸酯酮的三组分反应，用于官能化 电子缺陷的反式环丙烷的立体选择性合成。多组分反应是通过在微波辐射下使易得且廉价的原料进行反应而进行的。该过程非常容易，高度立体选择性，并且避免使用酰化物。 多组分反应-环丙烷-立体选择性-微波加热

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260096

文献信息

• Triphenylphosphine catalyzed domino reaction of dialkyl acetylenedicarboxylate with 3-aryl- 2-benzoylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile
  作者：Ying Han、Ling-Yue Guo、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1515/hc-2015-0128

  日期：2015.12.1

  An efficient synthetic protocol for the polysubstituted cyclopropyl 2,5-dihydrofuran-3-carboxylate was developed by the triphenylphosphine catalyzed domino reaction of dialkyl acetylenedicarboxylate with 3-aryl-2-benzoylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile at room temperature. A special feature of the reaction is the retention of the cyclopropane ring.

  通过三苯基膦催化的双烯丙二羧酸二烷基与3-芳基-2-苯甲酰基环丙烷-1,1-二氰基在室温下的串联反应，成功开发了一种高效的合成多取代环丙基2,5-二氢呋喃-3-羧酸酯的方法。该反应的一个特点是环丙烷环的保留。

• Acetic Acid Mediated Regioselective [3 + 3] Cycloaddition of Substituted Cyclopropane-1,1-dicarbonitriles with 1,4-Dithiane-2,5-diol
  作者：Xinyi Wan、Haiwen Li、Shan Wang、Cunde Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01610

  日期：2022.10.7

  1-dicarbonitriles with in situ generated mercaptoacetaldehyde was developed for the synthesis of highly stereoselective tetrahydrothiopyranols. This transformation created two new bonds in a single operation for generating complexity in tetrahydrothiopyrans. This method is characterized by cheap and readily available starting materials, simple operation, and mild reaction conditions.

  开发了一种乙酸介导的区域选择性 [3 + 3] 环加成取代环丙烷-1,1-二甲腈与原位生成的巯基乙醛，用于合成高度立体选择性的四氢噻吩醇。这种转变在一次操作中产生了两个新的键，用于在四氢噻喃中产生复杂性。该方法具有起始原料便宜易得、操作简单、反应条件温和等特点。