(2E)-4-hydroxy-5,9-dimethyldeca-2,8-dienenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-4-hydroxy-5,9-dimethyldeca-2,8-dienenitrile
• 英文别名: (2E,5R)-4-hydroxy-5,9-dimethyldeca-2,8-dienenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: LZXCNUBCJOWDAV-JNGSMBTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 N,N-diethylaminopropylated silica gel 、 二乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2E)-4-hydroxy-5,9-dimethyldeca-2,8-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Sequential Knoevenagel Reaction/Mislow-Evans Rearrangement Catalyzed by Heterogeneous Amine Grafted on Silica in Water, Leading to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Nitrile

  摘要：

  通过在水中用N,N-二乙基氨基丙基化硅胶催化的反应，将α-芳基亚磺酰乙腈与醛反应得到γ-羟基-α,β-不饱和腈。整个转化过程经过五个连续反应，包括乙腈的1,2-加成、脱水（克诺文-阿盖尔缩合）、双键异构化、亚磺酰基重排（米斯洛-埃文斯重排）和亚磺酰酯的水解。反应条件温和，使得AcO、TBMDSO或OTHP基团在产物中保持完整。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941590

文献信息

• Sequential Knoevenagel Reaction/Mislow-Evans Rearrangement Catalyzed by Heterogeneous Amine Grafted on Silica in Water, Leading to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Nitrile
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kohei Isobe、Ayuko Numamae、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1055/s-2006-941590

  日期：2006.6

  γ-Hydroxy-α,β-unsaturated nitrile was obtained by the reaction of α-arylsulfinylacetonitrile with aldehyde in water, which was catalyzed by N,N-diethylaminopropylated silica gel. The overall transformation proceeded via five sequential reactions, 1,2-addition of acetonitrile, dehydration (Knoevenagel condensation), isomerization of the double bond, rearrangement of sulfinyl group (Mislow-Evans rearrangement) and hydrolysis of sulfinyl ester. The reaction condition was mild such that the AcO, TBMDSO or OTHP group remained intact in the products.

  通过在水中用N,N-二乙基氨基丙基化硅胶催化的反应，将α-芳基亚磺酰乙腈与醛反应得到γ-羟基-α,β-不饱和腈。整个转化过程经过五个连续反应，包括乙腈的1,2-加成、脱水（克诺文-阿盖尔缩合）、双键异构化、亚磺酰基重排（米斯洛-埃文斯重排）和亚磺酰酯的水解。反应条件温和，使得AcO、TBMDSO或OTHP基团在产物中保持完整。