ambrosin 1-<2-(2-hydroxyethoxy)ethyl>piperazine diadduct

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ambrosin 1-<2-(2-hydroxyethoxy)ethyl>piperazine diadduct
• 英文别名: (3aS,6S,6aS,9aR,9bR)-7-[4-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]piperazin-1-yl]-3-[[4-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]piperazin-1-yl]methyl]-6,9a-dimethyl-3a,4,5,6,6a,7,8,9b-octahydro-3H-azuleno[8,7-b]furan-2,9-dione
• 化学式: C₃₁H₅₄N₄O₇
• 分子量: 594.792
• InChiKey: LPRQXMRLFSPYCJ-JEFSQWKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪 、 豚草素 在 十六烷基三丁基溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到ambrosin 1-<2-(2-hydroxyethoxy)ethyl>piperazine diadduct
  参考文献：
  名称：

  水溶性安布罗辛前药候选物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  天然存在的细胞毒性假瓜亚胺酯倍半萜内酯安布罗辛的潜在治疗应用受到其水不溶性的限制。因此，已经制备了许多水溶性安布罗辛衍生物，以潜在地用作前药。在安布罗辛的α，β-不饱和酮和α-亚甲基内酯部分上迈克尔加成几种仲胺，可得到叔胺二加合物，将其转化为水溶性盐酸盐。在各种人类癌细胞培养物中，双哌啶加合物的盐被证明是最有效的，其产生的细胞毒性活性仅比安布罗辛本身弱。安布罗辛的双磺酸衍生物的钠盐没有活性，而双磺酸类似物的钠盐活性低。

  DOI：

  10.1021/jm00017a025

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Water-Soluble Ambrosin Prodrug Candidates
  作者：Elzbieta Hejchman、Rudiger D. Haugwitz、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm00017a025

  日期：1995.8

  potent, producing cytotoxic activity only slightly less potent than that of ambrosin itself in a variety of human cancer cell cultures. The sodium salt of the bis-sulfonic acid derivative of ambrosin was inactive, while the sodium salt of the bis-sulfinic acid analog had low activity. Biological evaluation of several ambrosin analogs with reduced and/or isomerized alpha,beta-unsaturated ketone and alpha-methylene

  天然存在的细胞毒性假瓜亚胺酯倍半萜内酯安布罗辛的潜在治疗应用受到其水不溶性的限制。因此，已经制备了许多水溶性安布罗辛衍生物，以潜在地用作前药。在安布罗辛的α，β-不饱和酮和α-亚甲基内酯部分上迈克尔加成几种仲胺，可得到叔胺二加合物，将其转化为水溶性盐酸盐。在各种人类癌细胞培养物中，双哌啶加合物的盐被证明是最有效的，其产生的细胞毒性活性仅比安布罗辛本身弱。安布罗辛的双磺酸衍生物的钠盐没有活性，而双磺酸类似物的钠盐活性低。