(E)-1-(4-nitrophenyl)oct-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-nitrophenyl)oct-1-en-3-one
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-oct-1-en-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: LMSMOQLCVWDKFC-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 1-辛烯-3-酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-nitrophenyl)oct-1-en-3-one 、 1-(4-nitrophenyl)-oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  One single catalyst, Pd(OAc)2, for two sequential very different steps: allylic alcohol oxidation–Heck reaction. Access to functionalised α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  催化剂 Pd(OAc)2 的单次添加可介导两种不同的转化，如 O2 下烯丙醇氧化和 Heck 型 C-C 键形成，从而得到取代的 α,β-不饱和酮，而无需中间纯化。

  DOI：

  10.1039/b810538c

文献信息

• Functionalized ionic liquids catalyzed direct aldol reactions
  作者：Sanzhong Luo、Xueling Mi、Long Zhang、Song Liu、Hui Xu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.079

  日期：2007.2

  A series of functionalized ionic liquids (FILs) incorporated with chiral-pyrrolidine unit have been synthesized and tested as reusable organocatalysts for direct aldol reactions. FIL 1b in combination with acetic acid and water as additives could effectively catalyze direct aldol reactions of various ketone donors in high yields and the FIL catalyst was easily recycled and reused for six times with

  已合成了一系列与手性吡咯烷单元结合的功能化离子液体（FIL），并已测试它们可作为可直接用于羟醛直接反应的有机催化剂。FIL 1b与乙酸和水作为添加剂的组合可以有效地高产率催化各种酮供体的直接羟醛反应，并且FIL催化剂易于回收利用，可重复使用六次，但活性略有降低。基于实验观察和以前的报道，我们提出反应是通过顺烯胺中间体发生的，并且FIL中的离子液体部分为参与的醛受体提供了一定的空间屏蔽，这说明了在反应中观察到的适度的对映选择性。