(R)-N-acetyl-α-ethylphenylalanine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-acetyl-α-ethylphenylalanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-acetamido-2-benzylbutanoate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: QDBXTOHZECTDND-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-N-acetyl-α-ethylphenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids Using (S,S)-Cyclohexane-1,2-diol as a Chiral Auxiliary

  摘要：

  Diastereoselective alkylation of ethyl 2-methyl- and/or 2-ethylacetoacetates using the (S,S)cyclohexane-1,2-diol as an acetal chiral auxiliary afforded enol ethers (2a-f and 5a-f) of 92 - > 95% de in 31-70% yields. Removal of the cyclohexane-l,2-diol with BF3-OEt2 afforded beta -keto esters (3 and 6) bearing a chiral quaternary carbon. The beta -keto esters could be easily converted into optically active alpha -methylated and/or alpha -ethylated alpha,alpha -disubstituted amino acids (12 and 13) in 21-99% yields using Schmidt rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo001423m

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids Using (<i>S</i>,<i>S</i>)-Cyclohexane-1,2-diol as a Chiral Auxiliary
  作者：Masakazu Tanaka、Makoto Oba、Koichi Tamai、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/jo001423m

  日期：2001.4.1

  Diastereoselective alkylation of ethyl 2-methyl- and/or 2-ethylacetoacetates using the (S,S)cyclohexane-1,2-diol as an acetal chiral auxiliary afforded enol ethers (2a-f and 5a-f) of 92 - > 95% de in 31-70% yields. Removal of the cyclohexane-l,2-diol with BF3-OEt2 afforded beta -keto esters (3 and 6) bearing a chiral quaternary carbon. The beta -keto esters could be easily converted into optically active alpha -methylated and/or alpha -ethylated alpha,alpha -disubstituted amino acids (12 and 13) in 21-99% yields using Schmidt rearrangement.