P¹-citronellyl-P²-α-D-glucosyl pyrophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: P¹-citronellyl-P²-α-D-glucosyl pyrophosphate
• 英文别名: [[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-hydroxyphosphoryl] [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₆H₃₂O₁₂P₂
• 分子量: 478.37
• InChiKey: FOVRPIIDNFSPGB-YTQIUSBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 环己胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 P¹-citronellyl-P²-α-D-glucosyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  P（1）-香茅基-P（2）-α-D-吡喃糖基焦磷酸酯的合成作为大肠杆菌十一碳烯基-焦磷酰基-N-乙酰葡糖胺基转移酶MurG的潜在底物。

  摘要：

  合成了包含α-DN-乙酰基葡糖氨基，α-D-葡糖基和α-DN-乙酰基村mura糖的P（1）-香茅基-P（2）-α-D-吡喃糖基焦磷酸酯，并将其用于大肠杆菌的底物特异性研究MurG酶。与传统的Khorana-Moffatt和二苯基氯代磷酸酯活化策略相比，草酸磷酸酯的草酰氯活化与α-D-吡喃糖-1-磷酸偶联可显着提高产率。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00653-9

文献信息

• Synthesis of P1-Citronellyl-P2-α-d-pyranosyl pyrophosphates as potential substrates for the E. coli undecaprenyl-pyrophosphoryl-N-acetylglucoseaminyl transferase MurG
  作者：Predrag Cudic、Douglas C. Behenna、Michael K. Yu、Ryan G. Kruger、Lawrence M. Szewczuk、Dewey G. McCafferty

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00653-9

  日期：2001.12

  P(1)-Citronellyl-P(2)-alpha-D-pyranosyl pyrophosphates containing alpha-D-N-acetylglucoseaminyl, alpha-D-glucosyl, and alpha-D-N-acetylmuramyl carbohydrates were synthesized and used in substrate specificity studies of the Escherichia coli MurG enzyme. Oxalyl chloride activation of citronellyl phosphate for coupling to alpha-D-pyranose-1-phosphates resulted in markedly improved yields over traditional

  合成了包含α-DN-乙酰基葡糖氨基，α-D-葡糖基和α-DN-乙酰基村mura糖的P（1）-香茅基-P（2）-α-D-吡喃糖基焦磷酸酯，并将其用于大肠杆菌的底物特异性研究MurG酶。与传统的Khorana-Moffatt和二苯基氯代磷酸酯活化策略相比，草酸磷酸酯的草酰氯活化与α-D-吡喃糖-1-磷酸偶联可显着提高产率。