abscisic acid β-d-glucopyranosyl ester | 21414-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: abscisic acid β-d-glucopyranosyl ester
• 英文别名: β-D-glucopyranosyl abscisate；(+)-abscisic acid beta-D-glucopyranosyl ester；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (2Z,4E)-5-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 21414-42-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₉
• 分子量: 426.464
• InChiKey: HLVPIMVSSMJFPS-VTEUUMMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-脱落酸 、 4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 rice transglycosidase Os₉BGlu₃₁ (wild type) 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 abscisic acid β-d-glucopyranosyl ester
  参考文献：
  名称：

  工程化更快的转糖苷酶及其受体特异性

  摘要：

  转糖苷酶是具有催化从生物质衍生的原料开始的各种高价值化合物合成的酶。改善其活性并拓宽底物范围是使该生物催化剂家族广泛应用的重要目标。在这项工作中，我们设计了20个水稻转糖苷酶Os9BGlu31突变体，并评估了它们在18种不同底物上的462次反应中的催化作用。这使我们能够鉴定出扩大了其底物范围并显示出高活性的突变体，包括W243L和W243N。我们还开发了双重突变体，例如L241D / W243N，它们在某些底物上具有很高的活性，并且对水解具有特殊的特异性。为了指导Os9BGlu31变体更普遍地用作转糖基化催化剂，我们基于底物的拓扑描述符建立了化学信息学模型。这些模型在外部验证集上显示出有用的预测潜力，并且允许鉴定出有效的催化途径，以催化新型目标植物激素和抗生素葡萄糖缀合物。

  DOI：

  10.1039/c9gc00621d

文献信息

• Cloning and Characterization of the Abscisic Acid-Specific Glucosyltransferase Gene from Adzuki Bean Seedlings
  作者：Zheng-Jun Xu、Masatoshi Nakajima、Yoshihito Suzuki、Isomaro Yamaguchi

  DOI：10.1104/pp.001784

  日期：2002.7.1

  The glycosylated forms of abscisic acid (ABA) have been identified from many plant species and are known to be the forms of ABA-catabolism, although their (physiological) roles have not yet been elucidated. ABA-glucosyltransferase (-GTase) is thought to play a key role in the glycosylation of ABA. We isolated an ABA-inducible GTase gene from UDP-GTase homologs obtained from adzuki bean (Vigna angularis) seedlings. The deduced amino acid sequence (accession no. AB065190) showed 30% to 44% identity with the known UDP-GTase homologs. The recombinant protein with a glutathioneS-transferase-tag was expressed in Escherichia coli and showed enzymatic activity in an ABA-specific manner. The enzymatic activity was detected over a wide pH range from 5.0 to 9.0, the optimum range being between pH 6.0 and 7.3, in a citrate and Tris-HCl buffer. The product from racemic ABA and UDP-d-glucose was identified to be ABA-GE by gas chromatography/mass spectrometry. The recombinant GTase (rAOG) converted 2-trans-(+)-ABA better than (+)-S-ABA and (−)-R-ABA. Although trans-cinnamic acid was slightly converted to its conjugate by the GTase, (−)-PA was not at all. The mRNA level was increased by ABA application or by water stress and wounding. We suggest that the gene encodes an ABA-specific GTase and that its expression is regulated by environmental stress.

  已经从许多植物物种中鉴定出了葡萄糖化的脱落酸（ABA）形式，并且已知它们是ABA降解的形式，尽管它们的（生理）作用尚未阐明。ABA葡萄糖转移酶（-GTase）被认为在ABA的葡萄糖化中发挥关键作用。我们从小豆（Vigna angularis）幼苗中获得的UDP-GTase同源物中分离出了一个ABA诱导的GTase基因。推导的氨基酸序列（存取号AB065190）与已知的UDP-GTase同源物相比，显示出30％至44％的同一性。带有谷胱甘肽S-转移酶标签的重组蛋白在大肠杆菌中表达，并以ABA特异性方式显示出酶活性。在柠檬酸和Tris-HCl缓冲液中，在pH 5.0至9.0的宽范围内检测到酶活性，最佳范围在pH 6.0至7.3之间。通过气相色谱/质谱法确定了来自拉丁式ABA和UDP-d-葡萄糖的产物为ABA-GE。重组GTase（rAOG）比（+）-S-ABA和（-）-R-ABA更好地转化2-反式（+）-ABA。虽然GTase轻微地将反-肉桂酸转化为其结合物，但（-）-PA则没有。mRNA水平通过ABA应用或水分胁迫和损伤而增加。我们认为该基因编码ABA特异性GTase，并且其表达受环境胁迫调节。