1-(3-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-3-pyridin-2-ylpropan-1-one；1-(3-methoxyphenyl)-3-pyridin-2-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: QEHURHRIXMFINR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 大茴香酸 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 (3S,8aS)-3-(3-methoxyphenyl)octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  用于生产吲哚里西啶和喹里西啶的经济路线的不对称氢化/N-烷基化序列

  摘要：

  吡啶的不对称氢化和随后的 N-烷基化产生吲哚里西啶和喹里西啶。Cl -的存在导致最初形成的醇的绝对构型得以保留。非共价相互作用、氢键、π-π堆积和静电相互作用在调节反应过程的立体选择性方面也发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202308836
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-Methoxy-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于生产吲哚里西啶和喹里西啶的经济路线的不对称氢化/N-烷基化序列

  摘要：

  吡啶的不对称氢化和随后的 N-烷基化产生吲哚里西啶和喹里西啶。Cl -的存在导致最初形成的醇的绝对构型得以保留。非共价相互作用、氢键、π-π堆积和静电相互作用在调节反应过程的立体选择性方面也发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202308836

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkylation of Ketone Enolates: Synthesis of Monoselective Linear Ketones
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02609

  日期：2019.1.18

  Herein we have developed a Ni-catalyzed protocol for the synthesis of linear ketones. Aryl, alkyl, and heteroaryl ketones as well as alcohols yielded the monoselective ketones in up to 90% yield. The catalytic protocol was successfully applied in to a gram-scale synthesis. For a practical utility, applications of a steroid derivative, oleyl alcohol, and naproxen alcohol were employed. Preliminary catalytic

  本文中，我们已经开发了镍催化的线性酮合成方案。芳基，烷基和杂芳基酮以及醇类以高达90％的产率生成单选择性酮。催化方案已成功应用于克级合成。为了实用，使用了类固醇衍生物，油醇和萘普生醇的应用。进行了初步催化研究，包括分离镍中间体和确定的Ni–H物种，以及一系列氘标记实验。