cis-(1,1'-p-menth-1,8-ylene)bis(3-tert-butyl-2-aziridinone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-(1,1'-p-menth-1,8-ylene)bis(3-tert-butyl-2-aziridinone)
• 英文别名: 3-Tert-butyl-1-[4-[2-(2-tert-butyl-3-oxoaziridin-1-yl)propan-2-yl]-1-methylcyclohexyl]aziridin-2-one
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₂
• 分子量: 362.556
• InChiKey: RMVQXLKSNFKFIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(1,1'-p-menth-1,8-ylene)bis(3-tert-butyl-2-aziridinone) 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (N,N'-p-menth-1,8-ylene)bis(2-amino-3,3-dimethylbutanoic acid)
  参考文献：
  名称：

  具有萜烯骨架的新型稳定双-α-内酰胺（氮丙啶酮）的合成、物理和光谱特性以及一些反应

  摘要：

  合成一种新的稳定的双-α-内酰胺，cis-1,1'（p-menth-1,8-ylene）双（3-叔丁基-2-氮丙啶酮）（4），衍生自对薄荷烷, 进行了描述。完全自发热分解需要在沸腾的正癸烷（沸点 174°C）中回流 1 小时，产物为 2,2-二甲基丙醛（新戊醛）（6）和 1,8-二异氰基对薄荷烷（7）。与苄胺反应产生出乎意料的双苄基酰胺（13a），而与甲醇钠反应产生双-α-氨基酸酯（14）。

  DOI：

  10.1081/scc-100107018
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁酰氯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 cis-(1,1'-p-menth-1,8-ylene)bis(3-tert-butyl-2-aziridinone)
  参考文献：
  名称：

  具有萜烯骨架的新型稳定双-α-内酰胺（氮丙啶酮）的合成、物理和光谱特性以及一些反应

  摘要：

  合成一种新的稳定的双-α-内酰胺，cis-1,1'（p-menth-1,8-ylene）双（3-叔丁基-2-氮丙啶酮）（4），衍生自对薄荷烷, 进行了描述。完全自发热分解需要在沸腾的正癸烷（沸点 174°C）中回流 1 小时，产物为 2,2-二甲基丙醛（新戊醛）（6）和 1,8-二异氰基对薄荷烷（7）。与苄胺反应产生出乎意料的双苄基酰胺（13a），而与甲醇钠反应产生双-α-氨基酸酯（14）。

  DOI：

  10.1081/scc-100107018

文献信息

• A High-Yielding General Synthesis of α-Lactams
  作者：Victor Cesare、Theresa M. Lyons、István Lengyel

  DOI：10.1055/s-2002-33652

  日期：——

  A high-yielding general synthesis of α-lactams (aziridinones) is described. An α-haloamide 1 precursor is cyclized by sodium hydride in the presence of 15-crown-5 ether at room temperature, using dichloromethane as the solvent. The hy-products, hydrogen gas and sodium halide. are easily removed. The yields for the six known α-lactams (2b-g) chosen for this study are comparable or superior to previously

  描述了 α-内酰胺（氮丙啶酮）的高产通用合成。α-卤代酰胺 1 前体在 15-crown-5 醚存在下在室温下用氢化钠环化，使用二氯甲烷作为溶剂。hy-产品，氢气和卤化钠。很容易被移除。本研究选择的六种已知 α-内酰胺 (2b-g) 的产率与之前报道的产率 6 、 7 、 1 1 、 1 9 、 2 1 相当或更高，但反应时间短且后处理简单是必须的。