3-methyl-N-(quinolin-8-yl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(quinolin-8-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: 3-methyl-N-quinolin-8-ylfuran-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: QOLHFKXUSHVJAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 3-methyl-N-(quinolin-8-yl)furan-2-carboxamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3-(3-nitrobenzyl)-N-(quinolin-8-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的γ-C（sp 3）–H键的芳基化和分子内酰胺化：在芳基杂芳基甲烷和吡咯烷酮环环呋喃/噻吩骨架上的途中

  摘要：

  我们报告了P​​d（II）催化的，双齿指导基团（BDG）辅助的芳基化和连续的芳基化/γ-C（sp 3）–H键的芳基化。Pd（II）催化的BDG辅助羧酸的C–H活化和功能化，羧酸的β-C（sp 3）–H键，但是仅有少数报道涉及BDG指导的功能化-C（sp 3）–H键的数量。各种3-甲基噻吩/呋喃-2-羧酰胺（1a – e）衍生自其相应的羧酸和二齿导向基团。然后将这些化合物用作底物以研究γ-C（sp 3）– H键。γ-C（sp 3）-H芳基化反应是由这些化合物与芳基碘化物在Pd（II）催化下反应的，反应时间为4-24小时（少数反应需要36或48小时）。值得注意的是，这些反应导致了各种非对称二芳基甲烷的支架，例如噻吩/呋喃类arylheteroarylmethanes（建设3 - 6）。将反应时间延长至48–70 h会导致连续的γ-C（sp 3）–H芳基化/分子内酰胺化，以及C–C和C–N键的构

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00582
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 3-methyl-N-(quinolin-8-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的γ-C（sp 3）–H键的芳基化和分子内酰胺化：在芳基杂芳基甲烷和吡咯烷酮环环呋喃/噻吩骨架上的途中

  摘要：

  我们报告了P​​d（II）催化的，双齿指导基团（BDG）辅助的芳基化和连续的芳基化/γ-C（sp 3）–H键的芳基化。Pd（II）催化的BDG辅助羧酸的C–H活化和功能化，羧酸的β-C（sp 3）–H键，但是仅有少数报道涉及BDG指导的功能化-C（sp 3）–H键的数量。各种3-甲基噻吩/呋喃-2-羧酰胺（1a – e）衍生自其相应的羧酸和二齿导向基团。然后将这些化合物用作底物以研究γ-C（sp 3）– H键。γ-C（sp 3）-H芳基化反应是由这些化合物与芳基碘化物在Pd（II）催化下反应的，反应时间为4-24小时（少数反应需要36或48小时）。值得注意的是，这些反应导致了各种非对称二芳基甲烷的支架，例如噻吩/呋喃类arylheteroarylmethanes（建设3 - 6）。将反应时间延长至48–70 h会导致连续的γ-C（sp 3）–H芳基化/分子内酰胺化，以及C–C和C–N键的构

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00582

文献信息

• Iron-Catalyzed Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Functionalization with Trimethylaluminum
  作者：Rui Shang、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.5b04818

  日期：2015.6.24

  Conversion of a C(sp(2))-H or C(sp(3))-H bond to the corresponding C-Me bond can be achieved by using AlMe3 or its air-stable diamine complex in the presence of catalytic amounts of an inorganic iron(III) salt and a diphosphine along with 2,3-dichlorobutane as a stoichiometric oxidant. The reaction is applicable to a variety of amide substrates bearing a picolinoyl or 8-aminoquinolyl directing group

  C(sp(2))-H 或 C(sp(3))-H 键转化为相应的 C-Me 键可以通过使用 AlMe3 或其空气稳定的二胺配合物在催化量的无机铁 (III) 盐和二膦以及作为化学计量氧化剂的 2,3-二氯丁烷。该反应适用于各种带有吡啶甲酰基或 8-氨基喹啉基导向基团的酰胺底物，能够使各种（杂）芳基、烯基和烷基酰胺甲基化。使用温和的铝试剂可防止铁发生不希望的还原，并允许反应以高达 6500 的催化剂周转数进行。
• The Pd-catalyzed C–H alkylation of <i>ortho</i>-methyl-substituted aromatic amides with maleimide occurs preferentially at the <i>ortho</i>-methyl C–H bond over the <i>ortho</i>-C–H bond
  作者：Qiyuan He、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc05321b

  日期：——

  The reaction of ortho-methyl-substituted aromatic amides with maleimides in the presence of Pd(OAc)2 and AgOAc results in C–H alkylation at the ortho-methyl C–H bond. DFT calculations indicate that the formation of a five-membered palladacycle is a kinetically favorable step, but the insertion of the maleimide into the six-membered palladacycle is energetically favored.

  在Pd（OAc）2和AgOAc存在下，邻甲基取代的芳族酰胺与马来酰亚胺的反应导致邻甲基CH键处的CH烷基化。DFT计算表明，五元的palladacycle的形成是动力学上有利的步骤，但是在能量上有利于将马来酰亚胺插入六元的palladacycle中。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed coupling of C–H bonds of carboxamides with iodoazobenzenes toward modified azobenzenes
  作者：Sonam Suwasia、Sugumar Venkataramani、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1039/d2ob02322a

  日期：——

  alkylated azobenzene derivatives via the Pd(II)-catalyzed bidentate directing group (DG)-aided C–H activation and functionalization strategy. In the past, the synthesis of biaryl motif-based azobenzenes was accomplished through the traditional cross-coupling reaction involving organometallic reagents and aryl halides or equivalent coupling partners. We have shown the direct coupling of C–H bonds of aromatic/aliphatic

  在本文中，我们报告了一种合成方案，用于通过Pd( II ) 催化的双齿导向基团 (DG) 辅助的 C-H 活化和功能化策略构建基于联芳基基序或 π 扩展的偶氮苯和烷基化偶氮苯衍生物。过去，基于联芳基基元的偶氮苯的合成是通过涉及有机金属试剂和芳基卤化物或等效偶联伙伴的传统交叉偶联反应完成的。我们已经证明了芳香族/脂肪族甲酰胺（具有 DG）的 C-H 键与碘偶氮苯作为偶联伙伴通过 Pd( II)直接偶联)-催化双齿 DG 辅助的位点选择性 C-H 功能化方法。含偶氮苯化合物是一类用途广泛的光响应分子，已在化学、生物和材料科学的各个分支中得到应用，并且普遍存在于医学相关分子中。因此，新型和功能化的基于偶氮苯的支架的合成一直是一个有吸引力的研究课题。尽管经典方法很有效，但它们需要预功能化的起始材料。该协议涉及 Pd( II)-催化、定向基团辅助的芳香族和脂肪族甲酰胺的位点选择性 C-H 芳基化，使
• Pd(II)-Catalyzed Arylation and Intramolecular Amidation of γ-C(sp³)–H Bonds: En Route to Arylheteroarylmethane and Pyrrolidone Ring Annulated Furan/Thiophene Scaffolds
  作者：Ramarao Parella、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00582

  日期：2017.7.21

  (1a–e) were derived from their corresponding carboxylic acids and bidentate directing groups. These compounds were then used as substrates to investigate the arylation and successive arylation/intramolecular amidation of the γ-C(sp3)–H bonds. The γ-C(sp3)–H arylation arose from the Pd(II)-catalyzed reactions of these compounds with aryl iodides with reaction periods of 4–24 h (except a few reactions

  我们报告了P​​d（II）催化的，双齿指导基团（BDG）辅助的芳基化和连续的芳基化/γ-C（sp 3）–H键的芳基化。Pd（II）催化的BDG辅助羧酸的C–H活化和功能化，羧酸的β-C（sp 3）–H键，但是仅有少数报道涉及BDG指导的功能化-C（sp 3）–H键的数量。各种3-甲基噻吩/呋喃-2-羧酰胺（1a – e）衍生自其相应的羧酸和二齿导向基团。然后将这些化合物用作底物以研究γ-C（sp 3）– H键。γ-C（sp 3）-H芳基化反应是由这些化合物与芳基碘化物在Pd（II）催化下反应的，反应时间为4-24小时（少数反应需要36或48小时）。值得注意的是，这些反应导致了各种非对称二芳基甲烷的支架，例如噻吩/呋喃类arylheteroarylmethanes（建设3 - 6）。将反应时间延长至48–70 h会导致连续的γ-C（sp 3）–H芳基化/分子内酰胺化，以及C–C和C–N键的构