(E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.362
• InChiKey: YVTGRZHKSXWACA-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  用于抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的新型肉桂酸-色胺杂化物的设计、合成和评估

  摘要：

  背景海马和皮层乙酰胆碱缺乏、β-淀粉样蛋白聚集和β-分泌酶过度活性已被认为是阿尔茨海默病发病机制的主要原因。方法采用Ellman比色法测定AChE和BChE抑制活性的IC 50 值。进行了动力学研究、神经保护和β-分泌酶抑制活性、对AChE诱导的β-淀粉样蛋白(Aβ)聚集的抑制效力评估以及对接研究以预测作用机制。结果与讨论 设计、合成了一系列新的肉桂酸-色胺杂化物，并作为双重胆碱酯酶抑制剂进行了评估。这些化合物表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的体外抑制活性。在这些合成的化合物中，(E)-N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰胺(5q)表现出最有效的AChE抑制活性(IC 50 = 11.51 μM) 和 (E)- N -(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)-3-(2-氯苯基)丙烯酰胺 (5b) 是最好的抗 BChE (IC 50 =

  DOI：

  10.1007/s40199-020-00346-9

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of novel cinnamic acid-tryptamine hybrid for inhibition of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Shahrzad Ghafary、Roshanak Ghobadian、Mohammad Mahdavi、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Tahmineh Akbarzadeh、Zahra Najafi、Mohammad Sharifzadeh、Najmeh Edraki、Farshad Homayouni Moghadam、Mohsen Amini

  DOI：10.1007/s40199-020-00346-9

  日期：2020.12

  compounds demonstrated in-vitro inhibitory activities against acetyl cholinesterase (AChE) and butyryl cholinesterase (BChE). Among of these synthesized compounds, (E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide (5q) demonstrated the most potent AChE inhibitory activity (IC 50 = 11.51 μM) and (E)- N -(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(2-chlorophenyl)acrylamide (5b) were the best anti-BChE (IC

  背景海马和皮层乙酰胆碱缺乏、β-淀粉样蛋白聚集和β-分泌酶过度活性已被认为是阿尔茨海默病发病机制的主要原因。方法采用Ellman比色法测定AChE和BChE抑制活性的IC 50 值。进行了动力学研究、神经保护和β-分泌酶抑制活性、对AChE诱导的β-淀粉样蛋白(Aβ)聚集的抑制效力评估以及对接研究以预测作用机制。结果与讨论 设计、合成了一系列新的肉桂酸-色胺杂化物，并作为双重胆碱酯酶抑制剂进行了评估。这些化合物表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的体外抑制活性。在这些合成的化合物中，(E)-N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰胺(5q)表现出最有效的AChE抑制活性(IC 50 = 11.51 μM) 和 (E)- N -(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)-3-(2-氯苯基)丙烯酰胺 (5b) 是最好的抗 BChE (IC 50 =