2-(1-(2-(5-chloro-2-hexyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)cyclopropyl) acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(2-(5-chloro-2-hexyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)cyclopropyl) acetic acid
• 英文别名: 2-[1-[2-(5-Chloro-2-hexyl-1-methylindol-3-yl)-2-oxoethyl]cyclopropyl]acetic acid；2-[1-[2-(5-chloro-2-hexyl-1-methylindol-3-yl)-2-oxoethyl]cyclopropyl]acetic acid
• 化学式: C₂₂H₂₈ClNO₃
• 分子量: 389.922
• InChiKey: MNJIVPMZNMUMAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙基二羧酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基氯化铝 、 碘 、 乙酸酐 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯磺酸 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 2-(1-(2-(5-chloro-2-hexyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)cyclopropyl) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  的结构-活性关系研究β氧化作用抗性基于吲哚-5-氧代6,8,11,14二十碳四烯酸（5-氧代ETE）受体拮抗剂

  摘要：

  5-Oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-oxo-ETE）由5 S-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-HETE）通过5-脂氧合酶（ 5-LO）途径在与氧化应激相关的条件下。5-Oxo-ETE是重要的促炎介质，它通过选择性的G蛋白偶联受体OXE受体（OXE-R）刺激嗜酸性粒细胞的迁移。以前，我们设计并合成了5-oxo-ETE的结构模拟物，例如1使用吲哚支架。在目前的工作中，我们在该部分的C-3处添加了各种取代基，以阻断5-氧代戊酸酯侧链的潜在β-氧化，并研究了所得新型β-抗氧化拮抗剂的结构-活性关系。环丙基和环丁基取代基在该位置具有良好的耐受性，但作为高活性3 S-甲基化合物的效力较低。3-烷基取代基似乎可以影响含有关键的酮基和羧基的5-氧戊酸侧链的构象，从而影响与OXE-受体的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.034

文献信息

• Structure-activity relationship study of β -oxidation resistant indole-based 5-oxo-6,8,11,14-eicosatetraenoic acid (5-oxo-ETE) receptor antagonists
  作者：Qiuji Ye、Shishir Chourey、Rui Wang、Nagendra Reddy Chintam、Sylvie Gravel、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.034

  日期：2017.10

  selective G-protein coupled receptor, known as the OXE receptor (OXE-R). Previously, we designed and synthesized structural mimics of 5-oxo-ETE such as 1 using an indole scaffold. In the present work, we added various substituents at C-3 of this moiety to block potential β-oxidation of the 5-oxo-valerate side chain, and investigated the structure-activity relationships of the resulting novel β-oxidation-resistant

  5-Oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-oxo-ETE）由5 S-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-HETE）通过5-脂氧合酶（ 5-LO）途径在与氧化应激相关的条件下。5-Oxo-ETE是重要的促炎介质，它通过选择性的G蛋白偶联受体OXE受体（OXE-R）刺激嗜酸性粒细胞的迁移。以前，我们设计并合成了5-oxo-ETE的结构模拟物，例如1使用吲哚支架。在目前的工作中，我们在该部分的C-3处添加了各种取代基，以阻断5-氧代戊酸酯侧链的潜在β-氧化，并研究了所得新型β-抗氧化拮抗剂的结构-活性关系。环丙基和环丁基取代基在该位置具有良好的耐受性，但作为高活性3 S-甲基化合物的效力较低。3-烷基取代基似乎可以影响含有关键的酮基和羧基的5-氧戊酸侧链的构象，从而影响与OXE-受体的相互作用。